Что такое жирные кислоты – Насыщенные жирные кислоты: роль и источники

Жирные кислоты

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 ⁰С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число С-атомов	Число двойных связей	Наименование кислоты		Структурная формула
Насыщенные
12 14 16 18 20	0 0 0 0 0	Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая		СН3–(СН2)10–СООН СН3–(СН2)12–СООН СН3–(СН2)14–СООН СН3–(СН2)16–СООН СН3–(СН2)18–СООН
Ненасыщенные
18 18 18 20	1 2 3 4	Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250^оС они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова). В семенах клещевины находится особый фермент — липаза, ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот, остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз)

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190^оС и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас. При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин. Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу»: число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о.) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Масло	Йодное число	Содержание жирных кислот, %
		паль­мити­новая	стеа­рино­вая	олеи­новая	лино- левая	лино- лено- вая	элео- стеари- новая
Тунговое	160—180	4,0	1,5	15,0			79,5
Льняное	170—185	5,0	3,5	5,0	61,5	25,0	—
Периллевое	180—206	7,5	—	8,0	38,0	46,5	—

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250—300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127—136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75—88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С₂₄Н₄₈О₂, церотиновая С₂₇Н₅₄О₂, монтановая С₂₉Н₅₈О₂ и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН₃–(СН₂)₁₄–СН₂ОН, цериловый – СН₃–(СН₂)₂₄–СН₂ОН, мирициловый СН₃–(СН₂)₂₈–СН₂ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90⁰С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

,

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70⁰С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49⁰С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

studfiles.net

Жирные кислоты что это такое их роль и значение

Все чаще многие покупатели отдают предпочтение натуральным продуктам. Правильное питание и здоровые продукты поддерживают и улучшают здоровье, способствуют снижению веса. Многие люди считают, для того, чтобы похудеть необходимо исключить из рациона питания жиры.

К сожалению, это может быть очень вредно для организма, так как определенные типы жиров имеют решающее значение для правильного функционирования организма. Не всегда их нужно исключать из своего рациона.

На протяжении десятилетий жир имел плохую репутацию. На полках занимали места продукты с пониженным содержанием жира. Популярны были диеты, не содержащие жиров.

Однако диетический жир, а также незаменимые жирные кислоты являются двумя важными компонентами хорошего здоровья. Недавние исследования показывают многие их преимущества для здоровья. Они играют роль практически в каждом аспекте здоровья, вплоть до самых клеток, которые составляют наше тело.

Есть определенные типы таких кислот, которые должны поступать только с пищей, так как наш организм не в состоянии самостоятельно их производить. Они известны как незаменимые.

Потребители должны знать о их роли, которую они играют в питании, для здоровья, развитии определенных болезней. Это поможет сделать правильный и осознанный выбор, предотвратить их дефицит.

Что такое жирные кислоты

Есть два основных типа жиров:

Насыщенные;

Ненасыщенные.

Тип жирной кислоты варьируется в зависимости от количества атомов углерода и водородных связей, содержащихся в них. Организму нужны различные типы, поскольку они обеспечивают энергию, составляют клеточные мембраны, помогают поглощать определенные витамины, минералы и даже продуцируют важные гормоны. Большую часть из них организм в состоянии вырабатывать сам.

Ненасыщенные подразделяются на три основных типа:

Омега-3;

Омега-6;

Омега-9.

Последние не так важны, т.к. Организм может сделать их сам из других жирных кислот. Первые две необходимы.

В свою очередь ненасыщенные жирные кислоты подразделяются на мононенасыщенные и полиненасыщенные. К полиненасыщенным относятся:

Линолевая кислота (LA) и ее производные гамма-линоленовая и архидоновая кислоты;

Альфа-линоленовая (ALA) и ее производные эйкозапентаеновая (EPA) и докозагексаеновая кислоты (DHA).

Линолевая кислота – это Омега-6. Альфа-линоленовая – Омега-3. Жирные кислоты, полученные из них, также считаются существенными.

Зачем нужны жирные кислоты

Незаменимые жирные кислоты должны присутствовать в питании в достаточном количестве, чтобы предотвратить их дефицит. Они оказывают свое влияние на многие аспекты нашего здоровья. К основным их функциям относятся:

Улучшение иммунитета;

Поддержание здоровья и функций головного мозга;

Надлежащая работа нервной системы;

Формирование здоровых клеточных мембран;

Поддержание нормальной свертываемости крови;

Нормальная работа щитовидной железы, надпочечников;

Снижение воспалений;

Контроль передачи нервных сигналов;

Стабилизация настроения;

Производство гормонов;

Регулирование кровяного давления и функций печени;

Транспортировка и снижение холестерина;

Нормальное состояние кожи, волос, ногтей.

Некоторые исследования показывают, что увеличение потребления подобных кислот может повысить умственную и физическую работоспособность, помочь в лечении некоторых заболеваний, способствовать психическому здоровью, улучшить состав тела.

Их дефицит может приводить к таким симптомам, как:

Сухая кожа;

Перхоть;

Чешуйчатая кожа;

Хрупкие ногти;

Сухость во рту;

Тусклая пятнистая кожа;

Чрезмерная жажда;

Трещины на кончиках пальцев или пятках.

Они нужны организму не только для нормального функционирования, но и поддержания здоровья, профилактики заболеваний.

Улучшают здоровье сердца. Эти кислоты известны своей ролью предотвращать сердечные заболевания путем снижения факторов риска. Как показывают исследования, Омега-3 снижает уровень триглицеридов, артериальное давление, общий плохой холестерин и литопротеины низкой плотности.

Защищают головной мозг. Некоторые испытания показали связь между потреблением незаменимых жирных кислот и здоровьем головного мозга. Они могут улучшить его работоспособность, предотвратить некоторые неврологические расстройства.

Несколько исследований установили связь между наличием Омега 3 и болезнью Альцгеймера. В одном из них, опубликованном в Американском журнале профилактической медицины, было обнаружено, что более высокое употребление рыбы с высоким содержанием омега-3 жирных кислот связано с большим количеством серого вещества в мозге. Это тип мозговой ткани, вовлеченный в формирование памяти, сенсорное восприятие, принятие решений.

Они позитивно влияют на психическое здоровье, снимая симптомы депрессии, могут помочь в лечении биполярного расстройства, беспокойства.

Воспаления являются нормальным иммунным ответом, защищающие организм от инфекций. Хронические воспаления ученые связывают с развитием многих тяжелых заболеваний, таких как рак, сердечно-сосудистые, аутоиммунные расстройства.

Могут они быть полезны при лечении астмы, ревматоидного артрита, воспалительных заболеваний кишечника.

Артрит — это заболевание, которое вызывает боль, скованность и отеки. Фактически, почти у 50 процентов взрослых старше 65 лет имеется артрит той или иной формы. Основные жирные кислоты помогают в его лечении, уменьшая боль в суставах.

Добавление в свое питание линолевой кислоты уменьшает утреннюю скованность, боль в суставах.

Где содержатся жирные кислоты

Получить их необходимое количество легко с питанием, включив в свой рацион масла, орехи, семена.

Богатыми источниками линолевой кислоты являются такие масла как:

Льняное;

Соевое;

Подсолнечное;

Сафлоровое;

Конопляное.

Содержится она в семенах льна, подсолнечника, тыквы.

Хорошие источники альфа-линоленовой кислоты:

Масло перилла;

Льняное семя и масло из них;

Семена чиа;

Грецкие орехи;

Брюссельская капуста.

Для пополнения жирных кислот нужно включать в свой рацион жирную рыбу. Хотя бы раз в неделю. Или принимать добавки с рыбьим жиром.

В чем разница между заменимыми и незаменимыми жирными кислотами

Альфа-линоленовая и линолевая кислоты являются всего лишь двумя из многих типов жирных кислот, которые необходимы нашему организму. Эти два вида выделяются среди других. Они являются единственными жирными кислотами, которые организм человека не может производить самостоятельно, используя другие жиры.

Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты столь же важны и приносят такую же пользу для здоровья. Но они могут синтезироваться в организме из альфа-линоленовой кислоты.

Поэтому важно включать в свой рацион множество незаменимых жирных кислот, так как это единственный способ убедиться, что ваши потребности удовлетворяются.

Какие жиры полезны

К сожалению, с годами жир стал иметь плохую репутацию. Благодаря ассоциации с сердечными заболеваниями, увеличением веса многие люди склонны вообще избегать его.

Однако есть различие между здоровыми и нездоровыми жирами. Например, транс жиры, которые часто встречаются в переработанных продуктах, хлебобулочных изделиях, связаны с повышением риска сердечных заболеваний.

Здоровые жиры, такие как мононенасыщенные жирные кислоты, защищают от них и метаболического синдрома. Метаболический синдром – это группа состояний, которая повышает риск заболеваний, число приступов инсульта, диабета.

В дополнение к незаменимым жирным кислотам, источниками других полезных жиров служат:

Авокадо;

Жирная рыба;

Орехи;

Семена;

Кокосовое масло;

Оливковое масло;

Топленое и сливочное масло.

Как включить жиры в свое питание

Включайте в него больше орехов и семян. Замените салатные заправки полезными маслами, которые содержат много линолевой и линоленовой кислот.

Возьмите только на заметку, что такие масла нельзя использовать для приготовления пищи. При нагреве они быстро окисляются и образовывают вредные соединения.

Добавьте в рагу, салаты и другие блюда семена чиа, тыквы, подсолнечника. Делайте с ними смузи, коктейли.

Противопоказания и побочные эффекты

Хотя важны обе жирные кислоты, следует учитывать соотношение Омега-6 и Омега-3. В питании многих людей оно равно примерно 20:1. Ученые и диетологи придерживаются мнения, что это соотношение должно быть ближе к 2:1.

Такой дисбаланс может привести к хроническому воспалению, повысить риск многих болезней, включая болезни сердца, диабет, рак. Дело в том, что омега 6 часто встречается в готовых продуктах, которые многие склонны покупать.

Если у вас есть расстройство, которое влияет на абсорбцию, следует проконсультироваться с врачом, чтобы убедиться, что ваши потребности в основных жирных кислотах и других питательных веществах полностью удовлетворяются.

Их недостаток можно восполнить биодобавками, лекарственными препаратами. Но они должны назначаться врачом и приниматься под его наблюдением.

Здоровые жиры необходимы нашему организму и приносят много пользы для сохранения нашего здоровья. Их легко получить с пищей любому здоровому человеку. Нужно только отрегулировать свое питание.

 

edalekar.ru

Жирные кислоты — это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными^[1].

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH₂-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С₄) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (P_i).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P_i + H⁺ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. ^[2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK_a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK_a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pK_a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C_nH_2n+1COOH или CH₃-(CH₂)_n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	Рациональная полуразвернутая формула	Нахождение	Т.пл.	pKa
Масляная кислота	Бутановая кислота	C3H7COOH	CH3(CH2)2COOH	Сливочное масло, древесный уксус	−8 °C	4,82
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C5H11COOH	CH3(CH2)4COOH	Нефть	−4 °C	4,85
Каприловая кислота	Октановая кислота	C7H15COOH	CH3(CH2)6COOH		17 °C	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C8H17COOH	CH3(CH2)7COOH		12,5 °C	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C9H19COOH	CH3(CH2)8COOH	Кокосовое масло	31 °C
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С11Н23СООН	CH3(CH2)10COOH		43,2 °C
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С13Н27СООН	CH3(CH2)12COOH		53,9 °C
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С15Н31СООН	CH3(CH2)14COOH		62,8 °C
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С16Н33СООН	CH3(CH2)15COOH		61,3 °C
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С17Н35СООН	CH3(CH2)16COOH		69,6 °C
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С19Н39СООН	CH3(CH2)18COOH		75,4 °C
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С21Н43СООН	CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С23Н47СООН	CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С25Н51СООН	CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С27Н55СООН	CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН₃-(СН₂)_m-CH=CH-(CH₂)_n-COOH (_m=_ω-2; _n=_Δ-2)

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С2Н3COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С3Н5OOH	4:1ω1	3:1Δ2	СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С3Н5СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота	3-бутеновая кислота	С3Н6СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота	цис-9-додеценовая кислота	С11Н21СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота	цис-9-тетрадеценовая кислота	С13Н25СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис-9-гексадеценовая кислота	С15Н29СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота	цис-6-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота	цис-11-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота	транс-11-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота	цис-9-эйкозеновая кислота	С19Н37СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С19Н37СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота	цис-9-доказеновая кислота	С21Н41СOOH	22:1ω13	22:1Δ9	СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С23Н45СOOH	24:1ω9	23:1Δ15	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН₃-(СН₂)_m-(CH=CH-(CH₂)_х(СН₂)n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота	С5Н7COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота	цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота	С17Н31COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота	С17Н28COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота	С17Н29COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота	цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С19Н31COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С19Н33COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
—	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С19Н29COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С19Н29COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С21Н31COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
—	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С19Н33COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

См. также

dic.academic.ru

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ: НАУЧНОЕ РУКОВОДСТВО ПО ПИТАНИЮ

Жирные кислоты – это химические соединения с разным количеством и качеством углеродных связей [1], [2]. Они бывают насыщенными [3], не­на­сы­щен­ны­ми [4] и транс жирами [5]. Жирные кислоты входят в группу липидов и выполняют массу биологически важных функций [6]. Например, они входят в состав липидов кожи, оказывая на него влияние [7]. Состав липидов, в свою очередь, влияет на здоровье кожи [8] и состояние активности находящихся в ней иммунных клеток [7]. Но, конечно, главными органами, на здоровье которых влияют жирные кислоты, являются сердце [9] и мозг [10]. В тоже время, они влияют на здоровье суставов [11], сосудов [12], печени [13] и на уровень здоровья в целом [14].

Потребление жирных кислот следует ограничивать и оп­ти­ми­зи­ро­вать по соотношению их видов [15], [16]. Но исключать жирные кислоты из рациона питания не следует ни в коем случае! И речь идёт обо всех жирных кислотах. Человеку необходимы насыщенные [15] и ненасыщенные [4], а так же, возможно, в небольшом количестве натуральные транс жиры [17]. По крайней мере, последние так же вредят здоровью только ввиду их избыточного потребления [18]. Если человек получает натуральные транс жиры в небольшом количестве вместе с продуктами животного про­ис­хож­де­ния, то это как-то фатально на состоянии здоровья не отражается [17]. А вот избыточное потребление син­те­ти­чес­ких транс жиров вместе с блюдами быстрого питания отражается на здоровье самым негативным образом [19].

Изучать жирные кислоты начали давно, ещё в середине XIX века, в связи с чем на этот счёт существует масса про­ти­во­ре­чи­вой информации [20]. Именно поэтому необходимо разобраться в том, как они влияют на здоровье, сколько их нужно есть и как оптимизировать свой рацион питания, чтобы сохранить здоровье. Особенно важно это сделать женщинам, собирающимся рожать, поскольку жиры оказывают решающее влияние на развитие головного мозга плода во время беременности и головного мозга родившегося ребёнка во время кормления грудью [21]. Мужчинам может быть важно узнать, как оп­ти­ми­зи­ро­вать потребление жиров, виду влияния липидного профиля на потенцию [22]. И всем вместе должно быть важно сохранить здоровье, а именно это позволяет сделать оптимизация потребления жирных кислот!

Холестерин

Холестерин – это органическое соединение, играющее критическую роль в про­цес­се фор­ми­ро­ва­ния и функ­цио­ни­ро­ва­ния клеточных мембран. Именно поэтому, как избыток, так и недостаток холестерина препятствуют нормальному функ­цио­ни­ро­ва­нию ме­та­бо­ли­чес­ких процессов в клеточных структурах. К тому же, избыток холестерина в клетках ещё и токсичен, а недостаток холестерина препятствует формированию стероидных гормонов, пред­шест­вен­ни­ком которых и является холестерин [23]. Так же он важен для нормального метаболизма витамина D [24] и желчных кислот [25]. И хотя практически все клетки способны сами синтезировать свой полный набор холестерина, только гепатоциты в печени способны разрушать и элиминировать холестерин в большом количестве [23].

Холестерин синтезируется по большей части в самом организме, но баланс между синтезом и элиминацией зависит от питания [23]. Лучшими источниками холестерина являются продукты животного происхождения, потому что стерины растительного происхождения практически не усваиваются [26]. Ежедневно человеческий организм, в среднем, синтезирует около 1 грамма холестерина, 20–25% которого производится в печени [25]. Людям с высоким риском развития сердечно-сосудистых заболеваний ре­ко­мен­ду­ет­ся получать не более 200мг холестерина с пищей в сутки, а здоровым людям не более 300мг [27]. Именно поэтому рекомендуется не зло­упо­требл­ять яичными желтками, каждое из которых содержит около 275мг холестерина [27]–[29].

В тоже время, как уже отмечалось выше, холестерин выполняет ряд важных био­ло­ги­чес­ких функций, и его потребление оказывает критическое влияние на состояние головного мозга [30]. В частности, адекватное потребление холестерина препятствует развитию болезни Альцгеймера [31]. Больше того, холестерин играет настолько важную роль в функ­цио­ни­ро­ва­нии центральной нервной системы, что его метаболизм в головном мозге происходит независимо от остального организма [32], [33]. Но полезен холестерин не в любой форме! Пользу приносит только тот холестерин, который переносят липопротеины высокой плотности (ЛПВП), в то время как липопротеины низкой плотности (ЛПНП) в избыточном количестве вредны [34], [35].

Источником ЛПВП являются ненасыщенные жирные кислоты [36], [37], поэтому увеличение их потребления коррелирует со снижением риска развития сердечно-сосудистых заболеваний [34]. Исследования показывают, что большое значение имеет так же соотношение три­гли­це­ри­дов и ЛПВП. Риск развития сердечно-сосудистых заболеваний уве­ли­чи­ва­ет­ся при соотношении три­гли­це­ри­дов к ЛПВП >4 [38]. Но и избыток три­гли­це­ри­дов так же коррелирует с увеличением риска развития сердечно-сосудистых заболеваний [39]. Именно поэтому, даже если человек ест достаточно не­на­сы­щен­ных жирных кислот, зло­упо­треб­лять жирами не ре­ко­мен­ду­ет­ся. В связи с этим мужчинам ре­ко­мен­ду­ет­ся покрывать жирами около 20% потребностей в калориях [40], а женщинам не менее 30% [41].

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты веками играли важную роль в пищевом рационе людей, но в последнее время приобрели плохую репутацию ввиду негативного влияния на состояние сердечно-сосудистой системы [3]. Основным источником насыщенных жирных кислот являются продукты животного происхождения, хотя они так же встречаются и в растительной пище [42]. Здесь важно ещё раз заметить, что усвояемость холестерина рас­ти­тель­но­го происхождения значительно хуже, чем у холестерина животного про­ис­хож­де­ния, при этом, холестерин играет важную био­ло­ги­чес­кую роль! Именно поэтому насыщенные жирные кислоты животного происхождения нужны. Причём, поскольку это целый класс органических соединений, характер их влияния на сердечно-сосудистую систему неоднороден [43]. В любом случае, при адекватном потреблении ненасыщенных жирных кислот, адекватное потребление насыщенных жирных кислот не коррелирует с ростом риска развития сердечно-сосудистых заболеваний [44], [45].

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты бывают мо­но­не­на­сы­щен­ны­ми и по­ли­не­на­сы­щен­ны­ми [2]. Мо­но­не­на­сы­щен­ны­ми жирными кислотами являются ОМЕГА-7 [46] и ОМЕГА-9 [47], а по­ли­не­на­сы­щен­ны­ми ОМЕГА-3 [48], ОМЕГА-5 [49] и ОМЕГА-6 [50]. Мо­но­не­на­сы­щен­ные жиры ха­рак­те­ри­зу­ют­ся одной двойной углеродной связью, а по­ли­не­на­сы­щен­ные двумя и более. Соответственно, в зависимости от расположения двойных связей в цепочке атомов углерода, жирные кислоты и относятся к той или иной группе. Но в каждую группу входит много жирных кислот с разной длиной цепочки углеродов. И в данном случае размер имеет значение!

Например, ко­рот­ко­це­по­чеч­ная α-линоленовая кислота (АЛК; англ. ALA) ОМЕГА-3 на 50–70% ме­та­бо­ли­зи­ру­ет­ся в митохондриях [45]. Ввиду этого, она участвует в процессе синтеза АТФ, а в пластических процессах принимает участие, в лучшем случае, 50% потреблённого количества. Но она является пред­шест­вен­ни­цей длин­но­це­по­чеч­ных жирных кислот ОМЕГА-3 [1], к которым относятся до­ко­за­гек­сае­но­вая (ДГК; англ. DHA) и эй­ко­за­пен­тае­но­вая (ЭПК; англ. EPA) жирные кислоты [4]. И именно они играют главную роль в пластических процессах. В частности, DHA является основной жирной кислотой ОМЕГА-3 в головном мозге и клеточных мембранах сетчатки глаза [4], а так же принимает участие в формировании нервных клеток [51].

Мононенасыщенные жирные кислоты помогают снизить риск развития сердечно-сосудистых заболеваний, но прин­ци­пи­аль­ное значение в этом отношении имеет соотношение ОМЕГА-6 и ОМЕГА-3 в рационе [2]. Ре­ко­мен­ду­ет­ся привести их соотношение к показателю 5–10 к 1 со­от­вет­ст­вен­но [2], при том, что в типичной современной диете западного типа их соотношение равно примерно 20 к 1 [1]. Выровнять это значение можно путём потребления 160–200кг трески из природных мест обитания в год [45] или потребления 4–6 однограммовых капсул ОМЕГА-3 DHA в сутки [2], [21], [45]. И поскольку особенно важно оп­ти­ми­зи­ро­вать соотношение ОМЕГА-3 и ОМЕГА-6 в рационе беременным женщинам и кормящим матерям, следует сказать несколько слов о форме добавок ОМЕГА-3.

ОМЕГА-3 во время беременности

Беременным женщинам не рекомендуется зло­упо­треб­лять потреблением мо­ре­про­дук­тов, но и недостаток ОМЕГА-3 негативно сказывается на состоянии плода [52]. Именно поэтому беременным женщинам ре­ко­мен­ду­ет­ся потреблять 300–900мг DHA и EPA в сутки [21]. Почему? Потому что потребление только DHA беременными женщинами может затруднить передачу жирных кислот плоду [53]. И потому, что в рыбе и, со­от­вет­ст­вен­но, добавок из неё может содержаться ртуть. Больше всего ртути содержится в меч-рыбе, акулах, тунце и марлине [54]. Именно поэтому беременным женщинам пред­поч­ти­тель­нее употреблять добавки крилевого масла [55]. И их можно потреблять в соответствии с данными из инфографика.

Криль – это маленькие креветка-подобные ракообразные, потребляющие водоросли и служащие пищей множеству морских обитателей [56]. Содержание жирных кислот DHA и EPA в крилевом масле равняется 62,8% от содержания жирных кислот в рыбном жире [57]. С другой стороны, биодоступность жирных кислот крилевого масла может быть выше [58], поскольку они в нём находятся в форме фосфолипидов [56]. Правда, на этот счёт существует про­ти­во­ре­чи­вая информация [59], но и сами фосфолипиды так же играют важную био­ло­ги­чес­кую роль [60]. Именно поэтому в случае беременных женщин и кормящих матерей может быть це­ле­со­об­раз­но раскошелиться именно на крилевое масло.

Заключение

1. Жирные кислоты являются хи­ми­чес­ки­ми сое­ди­не­ния­ми с мно­жест­вом важ­ных био­ло­ги­че­ск­их функ­ций, по­это­му жи­ры дол­жны при­сут­ст­во­вать в ра­ци­оне. Муж­чи­нам сле­ду­ет по­кры­вать жи­ра­ми 20% ка­ло­рий­нос­ти ра­цио­на пи­та­ния, а жен­щи­нам не ме­нее 30%.
2. Важно потреблять все виды жир­ных кис­лот. На­сы­щен­ные жир­ные кис­ло­ты дол­жны со­став­лять при­мер­но ¼ от об­щей сум­мы жи­ров в ра­цио­не. Не­на­сы­щен­ные жир­ные кис­ло­ты сле­ду­ет по­треб­лять в пра­виль­ном со­от­но­ше­нии, по­это­му ре­ко­мен­ду­ет­ся еже­днев­но при­ни­мать 4–6 од­но­грам­мо­вых кап­сул ОМЕГА-3 DHA.
3. Беременным женщинам и кор­мя­щим ма­те­рям осо­бен­но важ­но оп­ти­ми­зи­ро­вать по­треб­ле­ние жир­ных кис­лот, но им не­льзя по­треб­лять мно­го мо­ре­про­дук­тов, вви­ду их ток­сич­нос­ти. Имен­но по­это­му им мо­жет быть це­ле­со­об­раз­но при­ни­мать не рыб­ный жир, а кри­ле­вое мас­ло.

P.S. Бла­го­да­рим за вни­ма­ние! На­де­ем­ся, что ста­тья бы­ла ин­те­рес­на и по­з­на­­ва­­тель­­на. Ес­ли у вас ос­та­лись ка­кие-ли­бо воп­ро­сы, есть за­ме­ча­ния или вы хо­ти­те выс­ка­зать сло­ва бла­­го­­дар­­нос­­ти, то для все­го это­го мож­но вос­­поль­­зо­­вать­­ся фор­мой ком­мен­та­ри­ев ни­же. Оце­ни­вай­те ста­тью, де­ли­тесь ею с друзь­я­ми в со­ци­аль­ных се­тях, до­бав­ляй­те сайт в из­бран­ное и бо­ри­тесь с мра­ко­бе­си­ем во всех его про­яв­ле­ни­ях, аминь!

Источники

[1] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4808858/

[2] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3905293/

[3] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2974200/

[4] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4190204/

[5] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4532752/

[6] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3995129/

[7] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2674689/

[8] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2835894/

[9] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3387529/

[10] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2900496/

[11] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4030645/

[12] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3335257/

[13] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4405421/

[14] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2719153/

[15] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2824150/

[16] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3976923/

[17] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2830458/

[18] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3955571/

[19] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3551118/

[20] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3116370/

[21] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3262608/

[22] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5364752/

[23] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2390860/

[24] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3356951/

[25] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4502043/

[26] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3900007/

[27] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3648753/

[28] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2989358/

[29] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5290910/

[30] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4383754/

[31] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4354887/

[32] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3066069/

[33] jlr.org/content/45/8/1375.long

[34] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2747394/

[35] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1495473/

[36] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5108844/

[37] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC288145/

[38] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2664115/

[39] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2811435/

[40] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2869506/

[41] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2564387/

[42] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3396447/

[43] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4856550/

[44] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3966685/

[45] «Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека» М.И. Гладышев

[46] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4243576/

[47] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4831806/

[48] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3906117/

[49] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4307166/

[50] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4879948/

[51] ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15555528

[52] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3046737/

[53] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2621042/

[54] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3024155/

[55] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4179167/

[56] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4252213/

[57] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3024511/

[58] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4559234/

[59] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4085663/

[60] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3316137/

[свернуть]

Загрузка…

pop-science.ru

Жирная кислота — это… Что такое Жирная кислота?

Жирные кислоты (алифатические кислоты) — многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во-первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии в их структуре карбоксильной группы, во-вторых, исторически основано на обнаружении их в природных жирах.

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), ненасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило через CH₂-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так, термин жирные кислоты подразумевают под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты полученные непосредственно из животных жиров имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространнены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений().

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности при действии таких веществ (Botenstoffe) как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А(КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата(P_i).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P_i + H⁺ + AMФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капиляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капиляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок(?) кишечниками и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрывают холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капиляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе в плоть до места близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством subclavian(?) вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечники в образуя хиломикроны, но в тоже время они существую в виде липопротеином очень низкой плотности или липопротеином низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Разветвлённые кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты не относятся к жирным кислотам. Их можно найти в некоторых эфирных маслах. Так в эфире валерианы содержится изовалериановая кислота.

Список жирных и более коротких карбоновых кислот

Насыщенные жирные кислоты

Тривиальное название	Систематическое название	Нахождение	Химическая структура	Т.пл.	pKa
Муравьиная кислота	Метановая кислота	Выделения муравьёв	HCOOH	8 °C	3,75
Уксусная кислота	Этановая кислота	Уксус, Продукты окисления многих в-в	CH3COOH	16,2 °C	4,76
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	Древесная смола	CH3(CH2)COOH	−24 °C	4,87
Масляная кислота	Бутановая кислота	Сливочное масло, древесный уксус	CH3(CH2)2COOH	−8 °C	4,82
Валерьяновая кислота	Пентановая кислота	Валериана(трава)	CH3(CH2)3COOH	−35 °C	4,84
Капроновая кислота	Гексановая кислота	Нефть	CH3(CH2)4COOH	−4 °C	4,85
Энантовая кислота	Гептановая кислота		CH3(CH2)5COOH	−7,5 °C
Каприловая кислота	Октановая кислота		CH3(CH2)6COOH	17 °C	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота		CH3(CH2)7COOH	12,5 °C	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	Кокосовое масло	CH3(CH2)8COOH	31 °C
Лауриновая кислота	Додекановая кислота		CH3(CH2)10COOH	43,2 °C
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота		CH3(CH2)12COOH	53,9 °C
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота		CH3(CH2)14COOH	62,8 °C
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота		CH3(CH2)15COOH	61,3 °C
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота		CH3(CH2)16COOH	69,6 °C
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота		CH3(CH2)18COOH	75,4 °C

В состав жиров входят полные сложные эфиры глицерина и одноосновных высших жирных кислот:

Насыщенные:

Ненасыщенные:

Кислотность

Кислоты с коротким углеродным хвостом такие как муравьиная и уксусная кислоты полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответсвенно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH растовора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, которые эти кислоты способны вступить. Кислоты нерастворимые в воде могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы растором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют также как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотное реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения, наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. С частичным гидророванием, ненасыщенные жирные кислоты могут быть изомеризованы из цис- в транс-. В реакции Varrentrapp^[1] а ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевие и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Примечания

1. ↑ http://en.wikipedia.org/wiki/Varrentrapp_reaction

См. также

Wikimedia Foundation. 2010.

dic.academic.ru

виды, свойства, значение для организма человека, в каких продуктах содержатся :: SYL.ru

Современная жизнь стремительно изменяет привычный ранее уклад человеческой жизни: возрастает ритм, уменьшается рекомендуемое количество сна, изменяется питание. Не всегда данные изменения происходят в лучшую сторону. Гонясь за баснословной прибылью, человек на бегу запихивает в рот продукцию фастфуда, заливает все едва пережеванное горячим кофе и, не выждав, пока пищевой ком хоть как-то уляжется, снова куда-то уносится. Переговоры, встречи… стрессы, болезни!

А между тем наука не стоит на месте, и вот уже ряд работ, представленных ведущими мировыми светилами диетологии, установил взаимосвязь между полученными заболеваниями ЖКТ и рационом питания, которого придерживался человек. Непосредственную роль в пищевой ценности продукта была отведена содержащимся в нем кислотам, а если быть точнее – их разновидностям.

Виды кислот и характеристика каждого из них

На сегодняшний день выделено несколько подтипов:

• насыщенные;
• ненасыщенные.

Рассмотрим каждый тип по отдельности.

Насыщенные жирные кислоты

Большинство мнений относительно полезности данной категории кислот сводится к мнению о том, что данный подвид органических соединений никакой пользы человеческому организму не несет, а более того, многие из них вредны. Однако, следует помнить, что любой природный элемент выполняет строго отведенную ему роль, и влияние их на функции человеческого организма во многом определяются тем, насколько верно человек использует их в своей жизни.

Основа химической молекулы насыщенных жирных кислот состоит из атомной цепочки, в которой атомы имеют четверичную валентность, где 3 частицы принадлежат водороду и 1 отводится углеродной составляющей. Сердцевину составляют еще 2 атома углерода. По сути, вариантов присоединения еще одной частицы водорода нет, что указывает на то, что данная группа кислот, несмотря на свое простое строение, тугоплавка и сложно поддается процессам расщепления.

Если посмотреть на это явление не химическим, а биологическим взглядом, то мы видим, что чрезмерное потребление продуктов, содержащих подобные вещества, со временем приводит к серьезной зашлакованности организма, так как именно их соединения, не перевариваясь, откладываются на стенках сосудов в виде знакомого «вредного» холестерина. Так прогоревшее подсолнечное масло составляет основу для большинства канцерогенных веществ, потому как каждое из них – не что иное, как 3D-модель угарного газа, где все звенья замкнуты и нет шанса на выживание.

Однако, говорить о тотальном вреде не стоит, так как в норме любой вид холестерина важен для организма. Самой известной насыщенной жирной кислотой является арахиновая кислота, она служит внутриклеточным проводящим материалом, и ее высвобождение из клетки рано или поздно приводит к трансформации и гибели последней. Бараний жир содержит стеариновую кислоту, которая входит в состав большинства гормонов-антагонистов, действие которых направлено на подавление чрезмерно реактивных процессов (гормон надпочечников преднизолон подавляет большинство аллергических реакций).

Насыщенные кислоты главным образом содержатся в животных продуктах: молоке, сале, бараньем жире, свинине, жирных сортах птицы.

Также насыщенные кислоты полноценно трансформируются из растительных омега 6-ненасыщенных жирных кислот при их частичном разрушении и вступлении в реакцию с животными жирами при температурной обработке в процессе обжарки продуктов.

Ненасыщенные кислоты

Данная группа жирных кислот, наоборот, относится к категории полезных химических веществ, рекомендуемых для питания организма человека. Ненасыщенные кислоты принято делить на мононенасыщенные и полиненасыщенные группы.

Омега-9 кислоты

Мононенасыщенную группу (MUFA) представляет олеиновая кислота или более известная нам составляющая под названием омега-9 жирная кислота. Данный вид кислоты играет огромную роль в процессах освобождения от излишних жировых отложений на таких трудных местах, как живот, бедра, шейные места, ягодицы. Не случайно данный вид ненасыщенной кислоты включен в повседневный рацион спортсменов, на ее основе составляется большинство диет, чье действие направлено на комплексное избавление от лишнего веса.

Омега-9 жирная кислота в большом количестве содержится в следующих пищевых продуктах:

• Растительные продукты: оливковое масло, авокадо, конопляное масло, льняное семя (как в масляничной составляющей, так и в крупяной), конопляное масло, кунжут, арахис, грецкие орехи.
• Продукты животного происхождения: сливочное масло, свежее свиное сало, лосось, форель, семга, пресные твердые сорта сыра (пармезан), сливочное масло, большинство продуктов, основанных на козьем молоке, некоторые морепродукты (кальмары, морская ламинария).

Омега-3 жирные кислоты

Полиненасыщенные омега кислоты (международные наименования EFA, WNKT, PUFA) в основном представлены двумя типами – омега-3 и омега-6. Это группа сложнопроизводных аминокислот, которые ввиду своей химически податливой структуры легко вступают в реакции с кислородом и водородом. Образуются новые высокомолекулярные соединения, которые впоследствии используются организмом для строительства новых клеток, в том числе и кровяных, или в качестве ферментной основы пищевых соков.

Первичной 3-жирной кислотой класса омега является альфа-линоленовая кислота, именуемая, согласно международной аббревиатуре, ALA. Это простейшая кислотная группа, имеющая основание омега-3. Ее более осложненными производными считаются докозагексаеновая (DHA) и эйкозапентаеновая (ЕРА) кислоты.

Роль омега-3 жирной кислоты в человеческом организме неоценима:

• Снижает скорость химических реакций, в основе которых лежит окисляющее воздействие кислорода на организм человека, тем самым препятствуя процессам преждевременного старения организма.
• Регуляция сердечно-сосудистой деятельности: стабилизация функции свертываемость крови (препятствие тромбообразования), регуляция артериального давления (контроль уровня триглицеридов и холестерина), препятствия инфарктам и инсультам (за счет увеличения синтеза желчи из холестериносодержащих компонентов и как следствия ускорения расщепления некоторых насыщенных кислот).
• Регуляция работы пищеварительного тракта за счет качественного образования соков внутренних органов (желудка, поджелудочной железы, печени, тонкого и толстого кишечника), влияние на работу аппендикса (препятствие дисбактериозу за счет коррекции внутренней РН-среды отростка).
• Препятствует развитию рака, так как блокирует насыщение и рост опухолевидных клеток.
• Оказывает позитивное влияние на иммунную функцию, предотвращая межсезонное явление иммунной депрессии, связанное со снижением активности солнечных лучей.
• Играет роль связующего звена в синтезе витаминов F и РР, что является косметологической функцией: улучшается состояние кожи, волос и ногтей (становятся более прочными и упругими, появляется здоровый блеск, уходит хрупкость).
• Улучшение выделительной функции многих органов: почки, печень, эндо- и экзокринные железы.
• Очищение организма от токсинов.
• Формирование энергетического депо на мембранах большинства органических клеток.

Омега-3 жирные кислоты в большом количестве содержатся в таких продуктах, как:

• Растительные продукты: сушеные соевые бобы, фасоль, ореховые культуры (грецкие орехи, фундук, кешью, сырой арахис (в жареном виде идет разрушение), большой бразильский орех, миндаль, кедровый орех, фисташки), рис, льняное семя, конопляное семя, зародыши пшеницы и овса, рапсовое масло, оливковое масло, подсолнечное масло и нежареные семена тыквы и подсолнечника, хлопковое масло, соевое масло, горчичное масло, кунжут.
• Продукты животного происхождения: многие виды рыб (семга, лосось, форель, кета, треска, сельдь, сайра, скумбрия, камбала, минтай, салака, кефаль, щука, карп, озерный карась), особо ценным компонентом является рыбий жир, говяжья и свиная печень, мясо индейки, индоутки, кролика, незначительно малое количество Омега 3 также содержат и ягоды: черника и голубика.

Следует помнить, что омега-3 жирные кислоты самостоятельно не синтезируются организмом человека и пополнение напрямую зависит от правильности выбора продуктов.

Омега-6 кислоты

Омега-6 жирные кислоты являются предшествующим компонентом большинства насыщенных кислот. В состав данного подвида входит арахидоновая кислота, которая является производной омега-6. Поэтому этот подвид омега жирных кислот стоит отнести к полезным простейшим. Отличие от насыщенных кислот состоит в том, что в состав входит не 3, а 2 частицы водорода и 1 углерода, что позволяет веществу быть катализатором многих химических процессов организма.

Влияние кислотного основания омега-6 на состояние здоровья человека не менее неоценимо, чем влияние омега-3 жирных. Они являются проводниками омега-3 в организм человека. Это благодаря им происходит усвоение самой важной и самой сложной группы полезных жирных кислот. Как еще влияет омега-6 на человеческий организм и организм любого животного:

• Способствует полноценному усвоению микроэлементов и минеральных веществ (кальций, цинк, олово, калий, медь, магний и др.) костной тканью организма, тем самым повышает прочность и выносливость костей, предотвращая их хрупкость.
• Участвует в образовании иммунных составляющих (бактериофагов), направленных на уничтожение патогенных микроорганизмов, а также выделение и усвоение из их тел полезных веществ и уничтожение патогенных оснований.
• Улучшение химической активности большинства половых гормонов, предотвращает бесплодие.
• Стабилизация работы нервной системы: улучшение памяти, внимания, зрительной функции, качественная трансформация в лучшую сторону аналитических способностей человека.

Омега-6 жирные кислоты частично синтезируются в организме из насыщенных кислот, но тем не менее важно способствовать пополнению их составляющей:

• Растительные продукты: овощные культуры — картофель, морковь, капуста, большинство ореховых культур (фундук, грецкий орех, кедровый орех, большой бразильский орех, арахис (не жареный), кешью, миндаль), семена подсолнечника, тыквы, кунжута в необжаренном виде, льняное масло, рапсовое масло, оливковое масло, авокадо.
• Продукты животного происхождения: свинина, крольчатина, большое количество в мясе птицы (курица, индоутка, утка, гусь, куропатка, перепела, фазан), яйца (куриные, утиные, перепелиные), сохраняется при холодном копчении продуктов.

Следует помнить, что омега-6 – быстро разрушаемая кислота, которая под воздействием высокой температуры и в сочетаниях с животными жирами трансформируется в насыщенную кислоту. Именно поэтому следует аккуратнее подходить к вопросам термической обработки продуктов. Это касается не только обжаривания, в процессе которого образуется пагубный холестерин и ряд канцерогенных сочетаний, но и при варке. Не следует длительно проваривать овощи в мясном бульоне, если в этом нет необходимости.

Готовые формы препаратов на основе омега-кислот

Несмотря на то что большинство продуктов содержат в своем составе практически полный комплекс омега-кислот, их количества человеческому организму может не хватать. Причиной тому служат следующие факторы:

• Влияние сезона: в зимнее время активно растущих культур практически не встречается, и человечество использует запасы, заготовленные в летнее время. В процессе хранения количество питательных веществ в них существенно падает.
• Влияние питания на организм животного: сложно оценить правильность подхода к вскармливанию животных, мясо которых употребляет в пищу человек, ввиду отдаленности ферм, невозможности увидеть сам процесс. К тому же погоня за прибылью порождает большое количество недобросовестных специалистов, которые попустительски относятся к выращиванию скота.
• Условия перевозки и допродажного хранения продукции, в процессе чего также теряются питательные вещества.

С целью компенсации недостающего количества омега кислот разработаны витаминные комплексы, содержащие в необходимом количестве ненасыщенные кислоты. На сегодняшний день имеется огромный ассортимент препаратов на основании данных веществ. Омега-3 жирные кислоты какие лучше выбрать для повседневного приема? Аптечные прилавки предлагают следующие варианты:

• Омега-3: Omega-3 (Quality), «Омега Макс 3» (SubHerb), «АспаКардио-Омега 3» (SUN), Omega-3 Active (Doppel Herz).
• Омега-6: «Омега Форте» («Эвалар»).
• Омега-9; встречается только в комплексах «3-6-9», среди которых можно выделить «Омега-Интеллект» («Нижфарм»), «Омега 3-6-9» (Nutragemz), «Пивные дрожжи Омега 3-6-9» («Аурика») и др.

Правила выбора готовой формы омега-кислот

Выбирая готовую форму препаратов, следует учитывать следующие аспекты:

• Какая форма предпочтительнее: омега-3 жирные кислоты в капсулах, в драже или в жидком масляном растворе.
• Форма, в которой произведена кислота: существуют 2 разновидности – триглицериды и этиловый эфир. Триглицериды лучше усваиваются и менее подвергаются внешнему разрушению. Лучшие жирные кислоты выпускаются именно в этом виде. Как правило, производители стараются приписывать форму исполнения кислоты. Если таковой приписки нет, значит, скорее всего, препарат выпущен в форме этилового эфира.
• Посмотреть соотношение и количественный показатель EPA и DHA. Лучшими омега-3 жирными кислотами считаются те, в которых соотношение двух параметров будет приближено к 2:1 или 1:1, а общая сумма в граммах начинается от 500 грамм (в среднем, на упаковке это может выглядеть так: EPA – 280 гр., DHA – 330 гр., 280 + 330 = 610 гр. — хороший полезный индекс).
• Для кислот омега-6 и 9 качество продукта определяется общей пропорциональностью кислот: 5:1:1, допускается 5:2:1 (формула О3-О6-О9). Переизбытка омега-9 кислот быть не должно.
• Обращать внимание на внешний вид упаковки: банка, в которой содержатся омега жирные кислоты в капсулах или драже, не должна быть полностью прозрачной. Омега-кислоты не любят дневной свет.

Как достичь желаемого баланса между кислотами в составлении ежедневного меню

Подбирая пищевые продукты для повседневного рациона, следует знать, где и в каких пропорциях идет преобладание той или иной кислотной группы.

• Омега-3 преобладает в масляных продуктах: оливковое, подсолнечное, льняное, рапсовое масла.
• Омега-6 ввиду своего родства с насыщенными кислотами преобладает в естественных животных белках: все виды мяса, молоко, яйца.
• Омега-9 в больших количествах преобладает в ореховых, бобовых и цельнозерновых культурах.

Правильные пропорциональные формы кислот в ежедневном рационе

В правильно составленном меню здорового человека пропорциональное соотношение кислот должно быть таким же, как и в готовых капсулах: 5:1:1 или 5:2:1. Следует помнить, что переизбыток, как и дефицит омега жирных кислот может привести к серьезным нарушениям (гормональным дисбалансам, апатии, болям в суставах, бессоннице и др.).

Опасность дефицита кислот для организма человека

Оценивая важную роль кислот в формировании организма любого живого существа, сложно недооценить недостаток данных веществ. Дефицит омега-кислот способен подвести человека к ряду серьезных заболеваний:

• Аутоиммунные патологии: аутоиммунный тиреоидит, неспецифические иммунодефицитные состояния, аллергические реакции, в особенности сезонного генеза, герпетические обострения.
• Гормональные отклонения: Базедова болезнь, гипертрофия вилочковой железы в зрелом возрасте, дисменорея у женщин, гипоспермия и аспермия у мужчин, бесплодие, анорексия, снижение уровня серотонина.
• Пищеварительные нарушения: плохое усвоение питательных веществ, гипоацидные гастриты, нарушение выработки желчи, аппендицит, дисбактериоз.
• Нарушения со стороны ЦНС: нарушение внимания, памяти, депрессия, раздражительность, плаксивость.
• Нарушения функции крови: железодефицитные анемии, нарушение свертываемости крови, снижение общего уровня лейкоцитов.
• Онкологические заболевания: преимущественное развитие получают лейкозы, онкология головного мозга, онкология ЖКТ, онкология эндокринной системы.
• Нарушения костной системы: остеопороз, ускорение дистрофических процессов, артрозные разрушения, истончение хрящевых прослоек.
• Недостаток омега кислот у беременных: комплексно приводит к задержкам психического и физического развития у плода.

Умение достичь правильного баланса жирных кислот – опыт, сравнимый с алхимией. Омега кислоты – необходимые составляющие любой органической ткани. Природа не терпит дефицита и перебора, только при достижении истинного равновесия будет сохранено самое ценное, что есть у каждого живого организма – его жизнь и здоровье.

www.syl.ru

Жирные кислоты в продуктах и роль жирных кислот омега 3

Жирные кислоты организмом не вырабатываются, но они необходимы для нас, так как от них зависит важная функция организма – обменный процесс. При недостатке этих кислот начинается преждевременное старение организма, нарушается костная ткань, возникают заболевания кожи, печени и почек. Эти кислоты поступают в организм с пищей и являются важным источником энергии для любого организма. Поэтому они названы незаменимыми (НЖК). Количество незаменимых жирных кислот (НЖК) в нашем организме зависит от того, сколько жиров и масел мы съедаем.

НЖК занимают большую часть в составе защитной оболочки или мембраны, окружающей любую клетку тела. Они используются для образования жира, который покрывает и защищает внутренние органы. Расщепляясь, НЖК выделяют энергию. Жировые прослойки под кожей смягчают удары.
Насыщенные жирные кислоты — некоторые жирные кислоты «насыщены», т.е. насыщены столькими атомами водорода, сколько могут присоединить. Эти жирные кислоты увеличивают уровень холестерина в крови. Содержащие их жиры при комнатной температуре остаются твердыми (например, жир говядины, топленый свиной жир и сливочное масло).

В твердых жирах много стеариновой кислоты, в больших количествах присутствующей в говядине и свинине.
Пальмитиновая кислота тоже кислота насыщенная, но она содержится в маслах тропических растений — кокосовом и пальмовом. Хотя эти масла растительного происхождения, в них очень много совсем неполезных для здоровья насыщенных кислот.
В нашем питании нужно уменьшить содержание всех насыщенных жиров. Они вызывают сужение артерий и нарушают нормальную гормональную активность.

Здоровье во многом зависит от состояния сосудов. Если сосуды закупорены, возможны печальные последствия. При атеросклерозе стенки сосудов весьма неэффективно восстанавливаются самим организмом, появляются жировые бляшки – сосуды закупориваются. Такая ситуация опасна для организма – если закупорились сосуды, по которым кровь поступает к сердцу – возможен инфаркт, если закупорились сосуды головного мозга – инсульт. Что же делать, чтобы сосуды не засорялись.

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) — жирные кислоты, содержащие две или больше двойных связей, с общим числом углерода от 18 до 24. Они уменьшают количество холестерина в крови, но могут ухудшить соотношение ЛВП и ЛНП.

ЛВП –липопротеиды высокой плотности
ЛНП – липопротеиды низкой плотности
ЛВП-липопротеин высокой плотности, жироподобное вещество в крови, которое помогает предотвращать отложение холестерина на стенках артерий.
ЛНП — липопротеин низкой плотности, тип жироподобного вещества в крови, которое переносит с кровотоком холестериновые бляшки. Избыток этого вещества может привести к холестериновым отложениям на внутренних стенках артерий.

Нормальным соотношением ЛНП и ЛВП считается 5:1. В этом случае ЛВП должны хорошо поработать, чтобы избавить организм от холестерина. Слишком большое содержание полиненасыщенных жиров может нарушать это неустойчивое равновесие. Чем больше мы потребляем полиненасыщенных жиров, тем больше нам нужно вводить в диету витамина Е, так как в клетках нашего организма витамин Е действует как антиоксидант и предохраняет эти жиры от окисления.

Первоначально к незаменимым полиненасыщенным жирным кислотам относили только линолевую кислоту, а теперь ещё и арахидоновую.
Полиненасыщенные жирные кислоты являются компонентами многих клеточных структур организма, прежде всего мембран. Мембраны – это вязкие, но тем не менее пластичные структуры, окружающие все живые клетки. Отсутствие какого-то мембранного компонента приводит к различным заболеваниям.
Дефицит этих кислот связан с развитием таких заболеваний как кистозный фиброз, различные заболевания кожи, печени, атеросклероз, ишемическая болезнь сердца, инфаркт миокарда, тромбоз сосудов и их повышенная хрупкость, инсульты. Функциональная роль полиненасыщенных жирных кислот заключается в нормализации деятельности всех мембранных структур клеток и внутриклеточной передачи информации.

Линолевая кислота в наибольшей концентрации содержится во льне, сое, грецких орехах, входит в состав многих растительных масел и животных жиров. Сафлоровое масло — самый богатый источник линолевой кислоты. Линолевая кислота способствует расслаблению кровеносных сосудов, уменьшает воспаления, облегчает боль, способствует заживлению, улучшает ток крови. Признаки нехватки линолевой кислоты – заболевания кожи, печени, выпадение волос, расстройство нервной системы, заболевания сердца и задержка роста. В организме линолевая кислота может превращаться в гамма-линолевую кислоту (ГЛК), которая встречается в природе, например, в грудном молоке, в масле из энотеры и бурачника (огуречной травы) или же в масле из лапчатки и семян черной смородины. Установлено, что гамма-линолевая кислота помогает при аллергической экземе и сильных болях в груди. Препараты с маслом энотеры и другими маслами, богатыми ГЛК, принимают для лечения сухой кожи и поддержания здорового состояния жировых мембран, окружающих клетки кожи.

Питание продуктами с низким содержанием жира или не содержащими никаких источников линолевой кислоты может вызвать серьезные проблемы со здоровьем.

Арахидоновая кислота способствует работе мозга, сердца, нервной системы, при недостатке её организм оказывается беззащитным против любой инфекции или заболеванием, возникает артериальное давление, разбалансирование выработки гормонов, неустойчивость настроения, вымывание кальция из костей в кровь, медленное заживление ран. Она содержится в свином сале, сливочном масле, в рыбьем жире. Арахидоновую кислоту растительные масла не содержат, незначительное количество её в животном жире. Наиболее богаты арахидоновой кислотой рыбий жир 1 -4% (тресковый), а также надпочечники, поджелудочная железа и головной мозг млекопитающих. Какова же функциональная роль этой кислоты? Кроме нормализации деятельности всех мембранных структур клеток, арахидоновая кислота является предшественником образующихся из неё важных биорегуляторов — эйкозаноидов. «Эйкоза» — число 20 – столько атомов углерода в молекулах. Эти биорегуляторы принимают участие в различных реакциях крови, влияют на состояние кровеносных сосудов, регулируют межклеточные взаимодействия и выполняют ряд других важных функций в организме.

Среднесуточная потребность в полиненасыщенных жирных кислотах составляет 5-6г. Эту потребность можно восполнить употреблением растительного масла30г в день. Судя по имеющимся источникам пищевых продуктов, арахидоновая кислота является самой дефицитной.
Поэтому с целью профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с дефицитом этих кислот, разработано несколько эффективных препаратов на основе природного сырья.

Мононенасыщенные жирные кислоты — жирные кислоты, содержащие одну двойную связь. Они оказывают действие, понижающее содержание холестерина в кровотоке, и помогают сохранять нужное соотношение между ЛВП и ЛНП.
Наиболее важной мононенасыщенной жирной кислотой для нашего питания является олеиновая кислота. Она присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует эластичности артерий и кожи.

Олеиновая кислота играет важную роль в понижении уровня холестерина, укрепляет иммунитет, предотвращает возникновение опухолей. Особенно большая концентрация этой кислоты в оливковом масле холодного отжима, в кунжутном масле, в миндале, арахисе, грецких орехах.
Мононенасыщенные жиры при высоких температурах стабильны (поэтому для жарки очень подходит оливковое масло), и они не нарушают равновесие ЛНП и ЛВП так, как это могут делать полиненасыщенные жиры.

В странах Средиземноморья, где в пищу употребляют большие количества оливкового масла, оливок и маслин, авокадо и орехов, намного реже встречаются случаи болезни коронарных сосудов сердца и раковых заболеваний. В большой степени это относят на счет мононенасыщенных жиров, присутствующих во всех этих пищевых продуктах.

Из всего сказанного можно сделать вывод, что на протекание отдельных заболеваний представляется возможным воздействовать с помощью не только лекарств, но и специальных диет.

mylitta.ru