Что такое жирные кислоты: Роль жирных кислот в организме человека

Содержание

Роль жирных кислот в организме человека

Омега-3, омега-6, омега-9: что такое жирные кислоты и зачем они нужны

Что такое омега жирные кислоты? Жиры — природные органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина ижирных кислот. Все жирные кислоты имеют четное число атомов углерода, которые присоединены друг к другу по цепи. Некоторые из них имеют простые связи между атомами углерода и называются насыщенными жирами, другие же имеют двойные связи и считаются ненасыщенными. Омега-3, омега-6 и омега-9 — все эти типы естественных ненасыщенных жиров, которые большинство экспертов в области здорового питания считают значительно полезнее, чем насыщенные жиры.

Если обратиться к химической структуре - начало углеродной цепи называется «альфа», а ее конец — «омега». Омега-3 кислоты имеют тройку в названии, потому что первая молекула с двойной связью находится на три атома углерода от омега-конца (то же самое - с омега-6 и омега-9 жирными кислотами). Условно все жирные кислоты делят на две группы:

  • мононенасыщенные - соседние атомы углерода имеют не более одной двойной связи (омега-9). Эти кислоты не относятся к группе незаменимых кислот.
  • полиненасыщенные – здесь связей больше (омега-3 и омега-6).Полиненасыщенные жирные кислоты являются одним из очень важных базовых элементов здоровья человека и относятся к незаменимым факторам питания. Они не образуются в организме и должны поступать с пищей.

Наиболее изученными жирными кислотами являются:

из Омега -9:

  • олеиновая кислота
  • эруковая кислота
  • эйкозеновая кислота
  • мидовая кислота
  • элаидиновая кислота
  • нервоновая или селахолевая кислота

Источниками Омега- 9 являются: оливковое масло, арахис, авокадо, орехи и семечки, семена горчицы, льна, кунжута, а также лососевые рыбы.Некоторые из входящих в комплекс Омега -9 жирных кислот при чрезмерном и несбалансированном поступлении имеют свойство накапливаться в организме, что, разумеется, не очень хорошо для здоровья человека.

Полезным в Омега -9 является то, что они повышают усвоение глюкозы и этим предупреждают развитие диабета и метаболического синдрома, предотвращают развитие рака молочной железы у женщин, а также участвуют в укреплении иммунитета. Кроме того, Омега -9 снижают уровень холестерина в крови и препятствуют оседанию холестериновых бляшек на стенках сосудов, снижая таким образом риск развития атеросклероза. Омега- 9 снижают риск развития хронических воспалений в организме за счет улучшения тканевого метаболизма. Суточная норма потребности организма человека в мононенасыщенных жирах Омега-9 колеблется в пределах 15-20% от общей калорийности пищевого рациона. В зависимости от общих показателей здоровья, возрастных особенностей и условий проживания, показатель суточной потребности может изменяться.


из Омега- 6:

  • линолевая (ЛК, или, в англоязычном варианте, LA)
  • арахидоновая (АРК или ARA)

Источники Омега-6 весьма обширны: в первую очередь это растительные масла - пальмовое, соевое, рапсовое, подсолнечное, энотеры, бораго, чёрной смородины, соевое, конопляное, кукурузное, хлопковое и сафлоровое.

Кроме растительных масел, Омега- 6 много в мясе птицы, яйцах, подсолнечных и тыквенных семечках, авокадо, злаках и хлебе, орехах кешью, пекан и кокосовых. Омега-6 обеспечивает здоровье нашей коже и снижает уровень холестерина, улучшает свёртываемость крови, снимает воспаления, ослабляет боль. Потребность организма в Омега-6 индивидуальна для каждого человека и находится в пределах 4,5 – 8 граммов в день (5 – 8% от общей калорийности пищевого рациона).

При этом важно соблюдать соотношение Омега-3 и Омега-6 в рационе. Оптимальным соотношением Омега-3 и Омега- 6 является 1:4, но к сожалению в современном питании это соотношение иногда перекошено в пользу Омега-6 подчас в десятки раз.

из Омега- 3:

  • эйкозапентаеновая (ЭПК или EPA)
  • докозагексаеновая (ДГК, или DHA)
  • альфа-линоленовая (АЛК или ALA)

Источником Омега -3 является,

прежде всего, морская рыба. Больше всего Омега-3 содержит жирная и полужирная рыба (скумбрия, сардина, лосось, тунец и др.). Наибольшая польза от свежей рыбы, но есть жирные кислоты и в рыбных консервах в масле.

Из растений наибольшим содержанием Омега-3 могут похвастаться льняное семя и кунжут. Поэтому льняным и кунжутным маслом рекомендуется заправлять овощные салаты. Можно употреблять и порошок из семени льна, он хорош тем, что в нем еще и содержится клетчатка. Много Омега-3 в грецких орехах. Есть Омега-3 (хотя и в меньших количествах) в фасоли, цветной капусте, шпинате, брокколи.

Основная польза омега - 3 жирных кислот заключена в их способности укреплять структуру клеточных мембран. Попадая внутрь организма, кислоты улучшают клеточную деятельность, что естественным образом влияет на нормальное функционирование всех органов и систем организма.

Достаточное количество в организме омега- 3 жирных кислот позволяет достичь следующих результатов:

  • улучшается работа мозга, сердечно - сосудистой системы и ЖКТ;
  • нормализуется эмоциональное и психологическое состояние человека, после чего пропадает хроническая усталость, раздражение, депрессия;
  • пропадают болевые ощущения и воспаление при артрозе и ревматизме;
  • улучшается половая функция у мужчин;
  • понижается уровень холестерина;
  • улучшается работа нервной системы;
  • стимулируются репродуктивная система;
  • укрепляется иммунная система и выравнивается гормональный фон;
  • повышается способность организма к регенерации, быстрому заживлению ран и повреждений внутренних органов;
  • организм омолаживается естественным образом, повышается тонус и эластичность кожи, укрепляются ногти и волосяные луковицы;
  • существенно снижается вероятность развития онкологических заболеваний.

Современные исследования установили, что на сегодняшний день среднестатистический человек потребляет этих полезных жиров непозволительно мало. Было установлено, что в рационе взрослого человека количество Омега-3 жиров составляет лишь 50-70% от жизненно необходимой нормы. Поэтому особое внимание следует уделять формированию своего пищевого рациона. Для этого необходимо знать, в каких продуктах можно найти эти необходимые Омега-3 жирные кислоты.

Оптимальное ежедневное потребление Омега-3 1 грамм в сутки. Именно такое количество необходимо для нормального функционирования клеток организма. Если перевести на пищевые продукты, то это (на выбор): 1 ст. ложка рапсового масла, 1 чайная ложка льняного семени, 5-10 штук не жареных орехов, 70 граммов лосося, 90 граммов консервированных сардин, 120 граммов тунца.

Противопоказаниями к употреблению омега- 3 являются:

  • склонность к аллергии на любой вид морепродуктов;
  • тяжёлые травмы, кровопотери;
  • послеоперационный период;
  • геморрой, болезни желчевыводящих путей, почек и печени;
  • активная форма туберкулёза и некоторых заболеваниях щитовидной железы;

Но обычными последствиями, с которыми могут столкнуться здоровые люди при переизбытке омега- 3 в организме – это тошнота, диарея и другие проблемы с ЖКТ.

Для того чтобы Вы были здоровыми, бодрыми, энергичными, следует создавать свой пищевой рацион, сохраняя при этом оптимальный баланс жирных кислот.

 

Врач – диетолог

Л.В. Иванович

Зачем организму омега 3/6/9 жирные кислоты?

Физиологическая роль жиров многогранна.  Жиры принимают участие практически во всех обменных процессах. Они являются наиболее важным источником энергии. Кроме того, они выполняют строительную функцию, являются компонентами биологических мембран клеток. Доказано, что питание рационом, обедненными жирами, приводит к снижению резистентности организма по отношению к инфекциям. Жиры являются поставщиками таких незаменимых эссенциальных соединений, как полиненасыщенные жирные кислоты, из которых организм синтезирует другие биологические активные соединения, принимающие участие во всех жизненных процессах.

Жиры чаще всего представляют собой триглицериды, состоящие из глицерина (10%) и жирных кислот (90%). Все жирные кислоты подразделяются на насыщенные и ненасыщенные.

В пищевых жирах из насыщенных жирных кислот чаще всего присутствуют масляная, пальмитиновая и стеариновая кислоты. Они содержатся в мясных, молочных жирах, масле какао, кокосовом и пальмовом маслах. Насыщенные жирные кислоты в химическом и биологическом плане являются малоактивными. Они представляют собой в основном запасы энергии.

 Наибольшей химической и биологической активностью обладают ненасыщенные жирные кислоты.  Они имеют жидкое агрегатное состояние и встречаются в растительных маслах, жире рыб и морских животных.

Жирные кислоты, имеющие две и более ненасыщенных связей, называют полиненасыщенными жирными кислотами.

Жирные кислоты классифицируют на омега-семейства: полиненасыщенные омега-3, омега-6 и мононенасыщенные омега -9.

 К семейству омега -3 относятся альфа-линоленовая, эйкозопентаеновая, докозогексаеновая ПНЖК.

В семейство омега - 6 входят линолевая, гамма-линоленовая и арахидоновая ПНЖК.

Мононенасыщенные жирные кислоты образуют семейство омега-9 жирных кислот (пальмитолеиновая, олеиновая, эруковая).

 Основной омега-9 кислотой в питании человека является олеиновая кислота. Олеиновая кислота содержится в оливковом масле, содержание в нем ее составляет 70 %. Большое количество оливкового масла входит в состав «средиземноморской диеты», и среди населения придерживающегося такого рациона, относительно редко встречаются случаи болезней суставов, сердечно-сосудистых, желудочно-кишечных и онкологический заболеваний.

Омега-3 ПНЖК содержатся в рыбьем жире холодноводных рыб, в льняном, конопляном, рапсовом масле и масле зародышей пшеницы.

Омега-6 ПНЖК – в масле грецкого ореха, в кукурузном, подсолнечном, соевом, хлопковом маслах, семенах тыквы.

Средняя потребность человека в ПНЖК составляет около 10 г в сутки.

Набольшая биологическая активность присуща ПНЖК омега-3 и омега-6.

Именно из них образуются высокоактивные биологические соединения – простагландины, простациклины, тромбоксаны и лейкотриены, которые объединены общим названием – эйкозаноиды. Это большая группа гормоноподобных веществ (локальных гормонов). Простагландины вызывают сокращение гладкой мускулатуры, регулируют приток крови к органам, регулируют артериальное давление. Ни одно из известных физиологических явлений не осуществляется без участия простагландинов. Простациклины являются мощными ингибиторами агрегации тромбоцитов и вазодилататорами, то есть они препятствуют сгущению крови и сужению сосудов.

Тромбоксаны вызывают арегацию тромбоцитов, увеличивают свертываемость крови, повышая артериальное давление. Тромбоксаны и простациклины выступают как антагонисты – то есть имеют разнонаправленные механизмы действия.

Лейкотриены синтезируются в лейкоцитах и рассматриваются как медиаторы воспалительных реакций, ускоряющие процессы выздоровления.

Все семейство ПНЖК обладает защитными свойствами в отношении сердечно-сосудистой системы. Установлена их связь с обменом холестерина, выражающаяся способностью повышать выведение холестерина из организма путем перевода его в легкорастворимые соединения.

Имеются данные о возникновении злокачественных новообразования в связи с недостатком ПНЖК.

Установлена связь ПНЖК с обменом витаминов группы В. А также повышение устойчивости организма к действию радиации и к инфекционным заболеваниям.

В обычном пищевом рационе сбалансированность ПНЖК нерациональна: соотношение ПНЖК семейство омега-6 к омега-3 составляет 15:1 или 20:1, тогда как оптимальное соотношение должно составлять от 2:1 до 5:1.  Обогащение рациона питания семенами льна, кунжута, маслом зародышей пшеницы, а также продуктами моря позволит приблизиться к правильному балансу полиненасыщенных жирных кислот.

02/08/2019

В чем польза и где содержатся жирные кислоты омега-3 и -6

Возможно, вы слышали, что рыбий жир полезен для организма из-за содержания омега-3. Однако это не единственная жирная кислота, которая важна для здоровья человека.

Рассказываем, чем отличаются между собой эти жирные кислоты, какие функции они выполняют и где содержатся.


Омега-3

Омега-3 — самая популярная из жирных кислот, и часто ее принимают в виде биологически активных добавок. Существует несколько видов омега-3 жирных кислот, но исследования сосредоточены на главных трех: альфа-линоленовой (ALA), эйкозапентаеновой (EPA) и докозагексаеновой кислоте (DHA).

Омега-3 жирные кислоты содержатся в клеточной мембране всех клеток тела человека.

Докозагексаеновой кислоты много в мембране клеток сетчатки, мозга и спермы. Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты помогают коже нормально функционировать и поддерживают структуры клеточных мембран.

Омега-3 обеспечивают организм энергией и используются для образования сигнальных молекул, которые поддерживают работу сердечно-сосудистой, легочной, иммунной и эндокринной системы. Также они могут регулировать работу генов, отвечающих за реакцию на оксидативный стресс, которая повышает риск воспалительных процессов в мозге и связанных с ними заболеваний, например депрессии.

Как наше питание вляет на мозг

Омега-6 обладают провоспалительными функциями, о которых мы напишем ниже, а омега-3 (эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислота) конкурируют с ними за включение в клеточные мембраны. Из-за этого омега-3 имеют противовоспалительные свойства.

Недостаток омега-3 в организме и избыток омега-6 ведет к дисбалансу и увеличивает риск различных воспалительных процессов.


В каких продуктах содержатся омега-3 жирные кислоты?

Эйкозапентаеновая и докозагексаеновой кислота участвуют в противовоспалительных процессах, и они необходимы организму человека больше, чем альфа-линоленовая кислота. Чтобы получать необходимое их количество, рекомендуется несколько раз в неделю включать в рацион жирную рыбу.

Организм человека умеет создавать из альфа-линоленовой докозагексаеновую и эйкозапентаеновую кислоты, но этого недостаточно, чтобы поддерживать противовоспалительные функции.

Биологически активные добавки не дают той же пользы, что и сбалансированный рацион, богатый омега-3 жирными кислотами. Однако они могут помочь, если по каким-то причинам вы не можете есть продукты-источники омега-3.


Жирные кислоты омега-3 и генетика

Уровень жирных кислот омега-3 в организме человека зависит от вариантов некоторых генов. Ген FADS1 кодирует фермент, который регулирует образование ненасыщеных жирных кислот из других полиненасыщенных жирных кислот в организме.

От варианта гена FADS1 зависит, как хорошо и плохо ваш организм будет производить эйкозапентаеновую и докозагексаеновую кислоту из растительных источников.

Развитие сельского хозяйства среди людей 10 тысяч лет назад и увеличение растительной пищи в рационе привело к распространению варианта гена FADS1, который помогает синтезировать жирные кислоты при отсутствии мясной пищи. У древних же предков, которые проводили свое основное время за охотой, был распространен другой вариант.

Ученые предполагают, что жители Европы таким образом эволюционно адаптировались к растительной диете. Жители Африки, Индии и Южной Азии тоже генетически склонны эффективнее производить омега-3 жирные кислоты. Скорее всего, это связано с преобладанием растительной пищи в рационе.

Исследования показывают, что у вегетарианцев и веганов организм лучше синтезирует докозагексаеновую и эйкозапентаеновую кислоты из растительных продуктов, чем у других, что тоже говорит об адаптации организма к диете.

С Генетическим тестом Атлас вы узнаете свою предрасположенность к низкому или высокому уровню омега-3 жирных кислот.

Мы исследуем варианты следующих генов:

Кислота Гены
Альфа-линоленовая FADS1
Докозагексаеновая FADS1, ELOVL2 и GCKR
Эйкозапентаеновая FADS1 и ELOVL2


Если Генетический тест Атлас покажет генетическую предрасположенность к низкому уровню той или иной омега-3 жирной кислоте, мы порекомендуем употреблять больше жирной рыбы или добавки с омега-3. Однако перед любым приемом добавок следует проконсультироваться с врачом. Генетический тест показывает только предрасположенность, а специалист оценит ситуацию целиком.

Чтобы узнать, есть ли у вас предрасположенность к хорошему синтезу омега-3 жирных кислот из растительной диеты, откройте признак по любой из них и проверьте данные по варианту гена FADS1. Вариант Т связан с более активной работой фермента и синтезом омега-3.


Омега-6

Как мы писали выше омега-6 обладают провоспалительными функциями. Сейчас объясним, что это значит. Под воспалением часто понимают острую фазу заболевания.

На самом деле, воспаление — реакция иммунитета. Она может быть вызвана патогеном, травмой или нарушением работы иммунной системы.

Когда вы в очередной раз ударяетесь мизинцем о мебель, организм синтезирует простагландины — сигнальные молекулы, которые запускают реакцию воспаления и отвечают за боль в месте ушиба. Для синтеза этих молекул организм использует омега-6 или омега-3 (эйкозапентаеновую) жирные кислоты, которые содержатся в клетках.

Воспалительная реакция будет зависеть от соотношения разных типов кислот, так как простагландины, полученные из омега-6, действуют гораздо эффективнее простагландинов, полученных из омега-3 жирных кислот. Получается, чем больше в клетке омега-3 и меньше омега-6 — тем ниже вероятность запуска слишком сильной воспалительной реакции, которая может навредить организму.

Без реакции воспаления наш организм не мог бы справиться с инфекциями, порезами и ушибами. С другой стороны, когда иммунная система чрезмерно активна, а организм склонен к воспалениям — повышается риск различных хронических заболеваний, например сахарного диабета 2 типа, атеросклероза и ожирения.

Провоспалительные жирные кислоты омега-6 нужны организму, но в небольшом количестве, чтобы запускать реакцию воспаления в нужное время и в нужном месте. Иначе организм будет страдать либо от системного воспаления, либо от неспособности защитить себя от инфекций.

Существует 5 основных видов кислот, относящихся к омега-6:

  • Линолевая
  • Арахидоновая
  • Гамма-линоленовая
  • Дигомо-гамма линоленовая
  • Докозатетраеновая кислота

В каких продуктах содержатся омега-6 жирные кислоты?

Омега-6 жирные кислоты содержатся в сое, кукурузе, подсолнечном масле, орехах и семенах, мясе, рыбе и яйцах, а также в составе жирных соусов на основе майонеза и выпечке на маргарине.


Омега-6 жирные кислоты и генетика

Уровень омега-6 жирных кислот также зависит от вариантов генов. Например, ген NTAN1 кодирует фермент, который принимает участие в процессе деградации белка в организме, что связан с метаболизмом омега-6 жирных кислот.

Кислота Гены
Арахидоновая FADS1 и NTAN1
Гамма-линоленовая FADS1 и NTAN1
Дигомо-гамма-линоленовая FADS1 и NTAN1
Докозатетраеновая FADS1
Линоленовая FADS1, NTAN1 и NRBF2

Если Генетический тест Атлас покажет генетическую предрасположенность к высокому уровню той или иной жирной кислоте, мы порекомендуем ограничить продукты с высоким содержанием омега-6.

Чтобы узнать, как ваши варианты генов влияют на уровень жирных кислот в организме, закажите Генетический тест Атлас. Помимо этих признаков в тест входят риски заболеваний и спортивных травм, склонность к непереносимости лактозы и глютена, отчеты по некоторым витаминам и гормонам, а также информация о происхождении.

  • Surette ME. The science behind dietary omega-3 fatty acids. Canadian Medical Association Journal. 2008;178(2):177-180.
  • Omega-3 Fatty Acids. Fact Sheet for Health Professionals
  • Borsini A, Stangl D, Jeffries AR, Pariante CM, Thuret S. The role of omega-3 fatty acids in preventing glucocorticoid-induced reduction in human hippocampal neurogenesis and increase in apoptosis. Transl Psychiatry. 2020;10(1)
  • Modern European genes may favor vegetarianism
  • Ameur A, Enroth S, Johansson Å, et al. Genetic Adaptation of Fatty-Acid Metabolism: A Human-Specific Haplotype Increasing the Biosynthesis of Long-Chain Omega-3 and Omega-6 Fatty Acids. The American Journal of Human Genetics. 2012;90(5):809-820
  • Welch AA, Bingham SA, Khaw KT. Estimated conversion of -linolenic acid to long chain n-3 polyunsaturated fatty acids is greater than expected in non fish-eating vegetarians and non fish-eating meat-eaters than in fish-eaters. Journal of Human Nutrition and Dietetics. 2008;21(4):404-404.
  • Innes JK, Calder PC. Omega-6 fatty acids and inflammation. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 2018;132:41-48
  • Bagga D, Wang L, Farias-Eisner R, Glaspy JA, Reddy ST. Differential effects of prostaglandin derived from -6 and -3 polyunsaturated fatty acids on COX-2 expression and IL-6 secretion. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2003;100(4):1751-1756
  • Guan W, Steffen BT, Lemaitre RN, et al. Genome-Wide Association Study of Plasma N6 Polyunsaturated Fatty Acids Within the Cohorts for Heart and Aging Research in Genomic Epidemiology Consortium. Circ Cardiovasc Genet. 2014;7(3):321-331

Жиры | Tervisliku toitumise informatsioon

Жиров не следует бояться. Чтобы здоровье было крепким, не надо избегать содержащихся в пище и используемых при ее приготовлении жиров, однако надо выбирать, каким жирам отдавать предпочтение, а какие употреблять по возможности реже.

Несмотря на то, что, когда говорят о жирах, используют термины “жиры” и “липиды”, на самом деле это не совсем одно и то же. К липидам принадлежат простые липиды или триглицериды, сложные липиды (например, фосфолипиды) и холестериды или циклические липиды. Термин “жиры” применяется преимущественно в отношении триглицеридов, состоящих из трех молекул жирных кислот и глицерола. В повседневном рационе жиры составляют 95–98% липидов. Именно поэтому в смысле пищевой энергии используется термин жиры”.

Жиры состоят из жирных кислот. Пищевые жиры содержат жирные кислоты трех типов:
  • насыщенные жирные кислоты;
  • мононенасыщенные жирные кислоты;
  • полиненасыщенные жирные кислоты.

Насыщенные жирные кислоты преобладают в жирах животного происхождения, например в сале или сливочном масле. При комнатной температуре животные жиры находятся обычно в твердом состоянии.

Моно- и полиненасыщенные жирные кислоты в подавляющем большинстве присутствуют в жирах растительного происхождения, например в рапсовом масле. Человеческий организм не в состоянии синтезировать две полиненасыщенных жирных кислоты (незаменимых кислоты) – линолевую (жирную кислоту Омега-6) и линоленовую (жирную кислоту Омега-3), поэтому их нужно получать с пищей. Содержание эти трех типов жирных кислот в различных жирах варьируется.

Жиры нужны организму потому, что:
  • они являются концентрированным источником энергии для организма человека. 1 грамм жира дает около 9 килокалорий энергии,
  • они участвуют в процессах роста и регуляции другой жизнедеятельности,
  • они источники незаменимых полиненасыщенных жирных кислот,
  • они снабжают человеческий организм жирорастворимыми витаминами и нужны для их всасывания и транспортировки в организме,
  • фосфолипиды входят в состав всех тканей и клеток, больше всего их в нервных тканях и клетках мозга,
  • образующийся вокруг органов жировой слой предохраняет их от ушибов,
  • они нужны для выведения желчи в кишечник, в противном случае она накапливается в желчном пузыре, и возникает опасность образования желчных камней,
  • они нужны для выведения желчи в кишечник, в противном случае она накапливается в желчном пузыре, и возникает опасность образования желчных камней.

Пищевые жиры необходимы, потому что он являются носителями аромата пищи и создают чувство насыщения. Пища без жира имеет менее выраженный вкус и запах.

Рекомендации по употреблению жиров

Согласно принятым в Эстонии рекомендациям по питанию, содержащиеся в пище жиры (например, в растительном и сливочном масле, в мясных и молочных продуктах) должны составлять 25–35 % энергии, получаемой взрослым человеком и ребенком от 2 лет, причем:

  • насыщенные жирные кислоты – до 10%;
  • мононенасыщенные жирные кислоты – 10–20%;
  • полиненасыщенные жирные кислоты – 5–10 %, в т.ч. незаменимые жирные кислоты (омега-3-ненасыщенные) – не менее 1 % энергии;
  • трансжирные кислоты – не более 1 г в день. Рекомендуется употреблять их как можно меньше.

Человеку с суточной потребностью в энергии 2000 ккал за день следует употреблять: от 0,25 × 2000 ккал / 9 ккал = 55 г до 0,35 × 2000 ккал/9 ккал = 78 г жиров. При суточной потребности в энергии 2500 ккал рекомендуемое дневное количество жиров – 70–97 г, при 3000 ккал – 85–117 г.

Пищевые жиры не должны давать менее 20 % пищевой энергии, потому что иначе могут возникнуть проблемы с количеством незаменимых жирных кислот и получением жирорастворимых витаминов. В случае недостатка жиров может быть заторможено развитие всего организма и снизиться сопротивляемость воздействиям внешней среды. С другой стороны, поскольку жиры дают слишком много энергии, то, потребляя слишком жирную пищу, очень легко перебрать энергии. Если потребление и расходование энергии не сбалансированы, она может откладываться в виде жира в жировых тканях, что приводит к образованию избыточной массы тела или ожирению. 

Источниками жиров в пище являются намазываемые на хлеб и используемые при приготовлении пищи, т.е. добавляемые, пищевые жиры, а также жиры, содержащиеся в продуктах питания. Для оценки количества жиров нужно следить как за видимым, так и за скрытым жиром. Количество последнего оценивать трудно, поскольку этот жир не виден. Поэтому важно читать на упаковке состав продукта и следить за содержанием жира. Скрытый жир может, например, присутствовать в сырах, в колбасных изделиях, в булочках. Рекомендуется, чтобы количество намазываемого на хлеб или используемого при приготовлении пищи жира не превышало половины дневного количества жиров.

Если рекомендованное дневное количество энергии составляет 2000 ккал, дневное количество жиров должно быть в среднем около 65 граммов; если рекомендуется 2500 ккал – то примерно 85 граммов.

Если рекомендованное суточное количество энергии составляет 2000 ккал и количество жира 65 граммов, то: добавляемых пищевых жиров может быть в общей сложности примерно 6–7 порций, что означает около:
  • 10–20 граммов семян, орехов, миндаля и
  • 25–30 граммов сливочного или растительного масла (1 чайная ложка – примерно 5 г, 1 столовая ложка – примерно 15 г)
  • и около 25–30 граммов остается на содержащиеся в пище скрытые жиры.
Как снизить потребление жиров, особенно насыщенных жирных кислот, и повысить потребление ненасыщенных жирных кислот:
  • Выбирайте молочные продукты пониженной жирности (йогурт, творог, сыр).
  • Выбирайте маложирное мясо, например курицу без кожи или постные куски мяса.
  • По возможности удаляйте видимый жир.
  • Несколько раз в неделю ешьте рыбу, откуда вы получите полиненасыщенные жирные кислоты.
  • Лучше варить, чем жарить, готовить на пару, чем запекать.
  • При приготовлении бутербродов используйте меньшее количество жирной намазки.
  • Растительные масла употребляйте умеренно, они являются хорошими источниками ненасыщенных жирных кислот.
  • Рапсовое масло хорошо для жарки, оливковое холодного отжима – для салатов.
  • Вместо сметаны и сливок используйте в салатах и других блюдах натуральный йогурт (без добавок) или молоко.
  • Если собираетесь съесть что-нибудь жирное (например, соус к свинине), лучше выберите в качестве гарнира отварной рис, чем жареный картофель.
  • Покупая в магазине готовую еду, читайте этикетку, чтобы среди похожих блюд выбрать такое, в котором было бы меньше насыщенных жирных кислот.
  • Избегайте продуктов со скрытым жиром, который содержит мало нужных витаминов и минеральных веществ. Речь идет о колбасных изделиях, булочках, печенье, пирожках, шоколаде.
  • Уменьшите количество кусочков мяса в блюде, вместо этого ешьте больше овощей.
  • Если жиров становится слишком мало, добавьте в меню орехи, миндаль и семена.

Больше всего насыщенных жирных кислот мы получаем из видимого или скрытого жира мясных продуктов (например, сосисок, колбасы, бекона) и очень жирных молочных продуктов (сливки, жирные сыры, сливочное масло), а также из разного рода выпечки. 

Потребление моно- и полиненасыщенных жирных кислот должно составлять в общей сложности не менее 2/3 от общего количества жиров. Полиненасыщенные жирные кислоты (Омега-3, или альфа-линоленовая кислота и Омега-6, или линолевая) называют незаменимыми, потому что организм человека не умеет их самостоятельно синтезировать и должен получать их с пищей. 

Среди полиненасыщенных жирных кислот важно увеличить потребляемое количество незаменимых жирных кислот Омега-3, которые должны давать не менее 1% получаемой с пищей энергии.

Употребление 200–250 мг в день ненасыщенных жирных кислот Омега-3 связывают со снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний. Поскольку в нашей еде среди полиненасыщенных жирных кислот преобладают жирные кислоты Омега-6-, важно увеличить потребление жирных кислот Омега-3, которые можно получить, употребляя жирную морскую рыбу и дары моря, рапсовое и льняное масло. Важно, чтобы взаимное соотношение между жирными кислотами Омега-6 и Омега-3 было 1:1 или в крайнем случае 2:1, в то время как в употребляемой нами пище оно составляет примерно 20:1. Обилие в пище жирных кислот Омега-6 связывают с увеличением риска многих заболеваний, в частности, атеросклероза сосудов сердца, остеопороза, астмы, синдрома внезапной смерти, экземы.

Источниками моно- и полиненасыщенных жирных кислот являются:
  • рыба,
  • орехи и семена,
  • растительные масла (кроме пальмового и кокосового).

Рекомендуется, чтобы из получаемых с пищей жирных кислот не менее 60 % имелирастительное происхождение (масло семян льна, конопляное, рапсовое масло, масло грецких орехов, сами грецкие орехи, фисташки, орехи пекан, миндаль, семена льна), остальное поступало в основном из рыбы и только потом из птицы.

Холестерин

Холестерин для жизнедеятельности человека необходим, потому что он требуется для синтеза в организме желчных кислот, стероидных гормонов (в т.ч. половых гормонов) и витамина D. Он также является чрезвычайно важным компонентом состава клеток.  

Холестерин имеет животное происхождение и в растительных жирах не встречается. Три четверти холестерина, необходимого для жизнедеятельности, организм синтезирует самостоятельно, оставшуюся часть, около 150–200 мг, мы должны получить с пищей. Длительное ежедневное поступление холестерина с пищей должно быть меньше 300 мг. Богаты холестерином яичные желтки, субпродукты, жирное мясо и молочные продукты, куриная кожа и свиная шкурка. Кратковременные чрезмерные количества поступающего с пищей холестерина неопасны, однако этого нельзя сказать про постоянное чрезмерное употребление в пищу богатых холестерином и насыщенными жирными кислотами продуктов. Поддерживать нормальный уровень холестерина в крови поможет употребление достаточного количества клетчатки, т.е. надо есть достаточно зерновых продуктов, а также овощей и фруктов. 

Поступающий с пищей холестерин оказывает относительно мало влияния на общий уровень холестерина в крови. Значительно в большей степени выработке излишнего холестерина способствует чрезмерная пищевая энергия и получение с пищей малого количества лецитина и клетчатки. Лецитин есть в куриных желтках, молоке и соевых продуктах, и он необходим для приведения в порядок холестеринового обмена. Недостаток лецитина в организме приводит к нарушениям жирового обмена: ускорению ожирения, повышению уровня холестерина, ухудшению памяти и способности к концентрации.

Трансжирных кислот в природе встречается относительно мало (например, в молочном жире), но они могут образовываться при гидрогенизации жидких растительных масел, т.е. когда они затвердевают. С точки зрения биологического воздействия трансжирные кислоты близки к насыщенным жирным кислотам.

Гидрогенизация или отвердевание позволяет получать из жирного растительного масла хорошо хранящийся твердый жир с требуемой консистенцией и прочими качествами. Если процесс гидрогенизации доходит до конца, трансжирныхкислот в продукте не образуется. В результате частичной гидрогенизации могут возникать трансжирные кислоты, однако их можно отделить от продукта. Поскольку производители не должны указывать на продуктах содержание трансжирных кислот, имеет смысл всегда читать состав продукта.

Если продукт, который содержит масла, является твердым, или в его составе указано наличие частично гидрогенизированных жиров, он может, хотя и не обязательно, содержать трансжирные кислоты. Такие продукты обычно богаты также насыщенными жирными кислотами, сахаром и солью, поэтому употреблять их рекомендуется по возможности умеренно.

Продукты, которые могут содержать трансжирные кислоты:
  • выпечка, печенье, кондитерские изделия;
  • фаст-фуд, готовая еда;
  • некоторые маргарины.

Количество получаемых с пищей трансжирных кислот в метаболическом смысле не должно стабильно превышать 1 грамма в день. Постоянное употребление большого количества трансжирных кислот связывают с риском сердечно-сосудистых заболеваний и диабета II типа. Если в перечне компонентов продукта имеется ссылка на гидрогенизированный растительный жир, в таком продукте могут присутствовать трансжирные кислоты.

Следует помнить, что:
  • оливковое масло холодного отжима имеет зеленоватый или желтоватый оттенок и называется Virgin или Extra Virgin. При холодном отжиме масло очищается только за счет фильтрации, поэтому содержащиеся в нем полезные биологически активные вещества не разрушаются. Масло холодного отжима хорошо в салатах и для приготовления холодных блюд. Масло холодного отжима не подходит для жарки, поскольку содержит много химических соединений, которые под воздействием высоких температур могут стать вредными;
  • светло-желтое, практически без вкуса и без запаха рафинированное масло подойдет и для салатов и для жарки. Для жарки нужно использовать минимальное количество масла и избегать высоких температур (когда масло уже дымится), чтобы не образовывались канцерогенные (способствующие раку) соединения;
  • перед жаркой сковороду и масло рекомендуется разогреть, поскольку, если жарить при низкой температуре, продукты впитывают в себя больше жира;
  • по окончании жарки остатки масла нужно тщательно удалить со сковороды, потому что тонкий масляный слой быстро прогоркает;
  • однажды уже подогревавшееся масло для повторной жарки использовать нежелательно.
На что нужно обращать внимание в маркировке?

Перед покупкой продукта рекомендуется прочесть, что написано в его маркировке, на основании чего делать осознанный выбор. В Эстонии наличие в составе продукта гидрогенизированных (отвержденных) растительных жиров указывать обязательно. На основании этого потребитель может выбрать, купить продукт или нет.

В случае с продуктов, в названии которых содержится указание “dessert” или «toode taimsetest rasvadest» (“продукт из растительных жиров”), рекомендуется внимательнее присмотреться к маркировке, поскольку есть основания предполагать, что при изготовлении таких продуктов мог быть использован гидрогенизированный растительный жир. В составе молочных продуктов, которые носят наименования “сыр”, “молоко”, “йогурт”, “сливки” и т.п., запрещено использовать заменяющие молоко компоненты, например заменять молочный жир растительным.

Таблица. Еда как источник жирных кислот
Насыщенные жирные кислоты
Сливочное масло, сыр, мясо, мясные продукты (сосиски, сардельки, гамбургеры), молоко и йогурт (высокой жирности), кондитерские изделия, твердые маргарины, сало, пальмовое и кокосовое масло
Мононенасыщенные жирные кислоты
Оливки, семена рапса, орехи (фисташки, миндаль, фундук, орехи пекан), арахис и его масло, авокадо
Полиненасыщенные жирные кислоты Омега-3
Лосось, сельдь, форель; семена рапса, соевые бобы, семена льна и их масло
Полиненасыщенные жирные кислоты Омега-6
Семена подсолнечника, ростки пшеницы, кунжут, орехи, соевые бобы, кукуруза и ее масло
Трансжирные кислоты
Некоторые жиры для выпечки и жарки, используемые в производстве кондитерских изделий: выпечки, тортов, пирожков

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) для детей со специфическими расстройствами развития учебных навыков

Вопрос обзора

Мы рассмотрели доказательства влияния полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК), в сравнении с плацебо или отсутствием лечения, на чтение, письмо или арифметические навыки детей в возрасте до 18 лет, которые имеют специфические расстройства развития учебных навыков.

Актуальность

Дети со специфическими расстройствами развития учебных навыков - это дети, чьи способности в чтении, произношении, письме и математике значительно ниже ожидаемого уровня для их возраста, и чьи проблемы не являются результатом более низкого интеллекта, неадекватного преподавания или социальной депривации. Ребенок может иметь только одно расстройство, например, расстройство навыков чтения, или комбинированное расстройство, например, расстройство навыков чтения и счёта. У детей также могут быть другие проблемы, как синдром дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) наряду с специфическим расстройством развития учебных навыков.

Как известно, полиненасыщенные жирные кислоты необходимы для нормального развития и функционирования мозга. Наиболее известными ПНЖК являются омега-3-жирные кислоты, которые включают докозогексаеновую кислоту (обычно известную как ДГК), но также хорошо известные омега-6-жирные кислоты. Полиненасыщенные жирные кислоты должны поступать из пищевых продуктов или добавок, поскольку организм человека не может вырабатывать их из других видов жира. Так как полиненасыщенные жирные кислоты необходимы для нормального роста и развития мозга, они могут помочь детям со специфическими расстройствами развития учебных навыков.

Характеристика исследований

Доказательства актуальны на ноябрь 2015 года.

Мы нашли два небольших исследования с участием 116 детей, которые соответствовали нашим критериям включения. В обоих исследованиях дети получали капсулы, содержащие комбинацию омега-3 и омега-6,в качестве вмешательства в течение трех месяцев. В основном в этих исследованиях принимали участие мальчики от 10 до 18 лет - одно исследование проводилось условиях школы, и другое - в специализированной клинике. Одно из исследований было профинансировано компанией - поставщиком добавок омега-3 и омега-6.

Мы не смогли включить другое исследование в этот обзор, поскольку исследователи добавили карнозин (аминокислота, содержащаяся в высоких концентрациях в тканях мозга) к ПНЖК. Карнозин и ПНЖК могут обладать сходными эффектами, поэтому было бы невозможно различить эффекты этих двух ингредиентов. Авторы обзора исключили пять исследований, поскольку не было подтверждения того, что этих детей было диагностировано специфическое расстройство развития учебных навыков.

Основные результаты

Ни в одном из включенных исследований не сообщалось о влиянии ПНЖК на чтение, письмо, произношение или арифметические навыки детей.

Доказательства низкого качества (поскольку исследования включали малое количество участников и показали свидетельства предвзятости) предполагают, что применение ПНЖК не повышало риск незначительных расстройств пищеварительной системы. Во включенных исследованиях не сообщалось о других типах неблагоприятных эффектов.

В обоих исследованиях сообщалось о поведении, связанном с СДВГ. Однако формат доступных данных не позволил нам с уверенностью объединить их или прийти к каким-либо выводам. Во включенных исследованиях не сообщалось о других вторичных исходах.

Вывод

Недостаточно доказательств для поддержки или опровержения применения ПНЖК у детей со специфическим расстройствами развития учебных навыков.

Полиненасыщенные жирные кислоты для профилактики и лечения сердечно-сосудистых заболеваний

Вопрос обзора

Мы рассмотрели рандомизированные испытания (участники имели равный шанс получить любое вмешательство), в которых изучали влияние повышенного потребления полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) на смертность и сердечно-сосудистые заболевания, включая инфаркты и инсульты.

Актуальность

Мы получаем ПНЖК с обычной пищей, но их количество различается. Имеются доказательства, что повышение потребления ПНЖК может снизить уровень холестерина в крови и вероятность сердечно-сосудистых заболеваний, особенно если употреблять ПНЖК вместо насыщенных жиров (из животных источников, таких как мясо и сыр). Однако, повышенное потребление ПНЖК может увеличить массу тела, а омега-6 жирные кислоты (один из компонентов ПНЖК) могут ухудшить сердечно-сосудистый риск за счет усиления воспаления. Доказательства пользы или вреда повышенного потребления ПНЖК при сердечно-сосудистых заболеваниях или других состояниях неубедительны.

Характеристика испытаний

Доказательства в этом Кокрейновском обзоре актуальны на 27 апреля 2017 года. Мы включили 49 испытаний с 24272 участниками и продолжительностью от 1 до 8 лет. В этих испытаниях оценивали влияние повышенного потребления ПНЖК на сердечно-сосудистые заболевания и смертность. 12 испытаний заслуживали доверия (имели низкий риск систематической ошибки / смещения). Среди участников были мужчины и женщины, некоторые с существующими заболеваниями, а некоторые без них. Испытания проводились в Северной Америке, Азии, Европе и Австралии. 16 из них финансировались лишь национальными или благотворительными агентствами.

Основные результаты

Повышенное потребление ПНЖК мало или вовсе не влияло на риск смерти (доказательства умеренного качества) и риск смерти от сердечно-сосудистых заболеваний (доказательства низкого качества). Однако повышенное потребление ПНЖК, вероятно, немного снижает риск сердечных осложнений и сочетания сердечных осложнений и инсульта (доказательства умеренного качества). 53 человека должны потреблять больше ПНЖК для предотвращения заболевания сердца у 1 человека, и 63 человека – для предотвращения сердечного осложнения или инсульта у 1 человека. Повышенное потребление ПНЖК может очень незначительно снижать риск смерти от заболеваний сердца и инсульта, но возможен вред (доказательства низкого качества). Вероятно, ПНЖК немного снижают уровень жиров в крови (холестерина, доказательства высокого качества и триглицеридов, доказательства умеренного качества). Повышенное потребление ПНЖК, вероятно, немного увеличивает массу тела (доказательства умеренного качества). Доказательства в основном взяты из исследований среди мужчин в странах с высоким доходом.

Жирные кислоты - это... Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н6СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

См. также

17.1: Жирные кислоты - Chemistry LibreTexts

Цели обучения

  • Распознавать структуры обычных жирных кислот и классифицировать их как насыщенные, мононенасыщенные или полиненасыщенные.

Жирные кислоты - это карбоновые кислоты, которые являются структурными компонентами жиров, масел и всех других категорий липидов, кроме стероидов. В природе идентифицировано более 70. Обычно они содержат четное число атомов углерода (обычно 12–20), обычно неразветвлены и могут быть классифицированы по наличию и количеству двойных связей углерод-углерод.Таким образом, насыщенные жирные кислоты не содержат двойных связей углерод-углерод, мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь углерод-углерод, а полиненасыщенные жирные кислоты содержат две или более двойных связей углерод-углерод.

В таблице

\ (\ PageIndex {1} \) перечислены некоторые распространенные жирные кислоты и один важный источник для каждой из них. Атомы или группы вокруг двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах могут быть расположены в цис- или транс-изомерной форме. Встречающиеся в природе жирные кислоты обычно имеют цис-конфигурацию.

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): некоторые распространенные жирные кислоты, содержащиеся в натуральных жирах
Имя Сокращенная структурная формула Концентрированная структурная формула Точка плавления (° C) Источник
лауриновая кислота C 11 H 23 COOH CH 3 (CH 2 ) 10 COOH 44 пальмоядровое масло
миристиновая кислота C 13 H 27 COOH CH 3 (CH 2 ) 12 COOH 58 масло мускатного ореха
пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH CH 3 (CH 2 ) 14 COOH 63 масло пальмовое
пальмитолеиновая кислота C 15 H 29 COOH CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH 0.5 Масло макадамии
стеариновая кислота C 17 H 35 COOH CH 3 (CH 2 ) 16 COOH 70 масло какао
олеиновая кислота C 17 H 33 COOH CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH 16 оливковое масло
линолевая кислота C 17 H 31 COOH CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH = CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH −5 рапсовое масло
α-линоленовая кислота C 17 H 29 COOH CH 3 (CH 2 CH = CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH −11 льняное семя
арахидоновая кислота C 19 H 31 COOH CH 3 (CH 2 ) 4 (CH 2 CH = CH) 4 (CH 2 ) 2 COOH −50 печень

Две полиненасыщенные жирные кислоты - линолевая и α-линоленовая кислоты - называются незаменимыми жирными кислотами, потому что люди должны получать их из своего рациона.Оба вещества необходимы для нормального роста и развития, но человеческий организм их не синтезирует. Организм использует линолевую кислоту для синтеза многих других ненасыщенных жирных кислот, таких как арахидоновая кислота, предшественник синтеза простагландинов. Кроме того, незаменимые жирные кислоты необходимы для эффективного транспорта и метаболизма холестерина. В среднем дневной рацион должен содержать около 4–6 г незаменимых жирных кислот.

Для вашего здоровья: простагландины

Простагландины - это химические посредники, синтезируемые в клетках, в которых выражается их физиологическая активность.Это ненасыщенные жирные кислоты, содержащие 20 атомов углерода, которые синтезируются из арахидоновой кислоты - полиненасыщенной жирной кислоты - когда это необходимо конкретной клетке. Их называют простагландинами , потому что они были первоначально выделены из спермы, обнаруженной в предстательной железе. Сейчас известно, что они синтезируются почти во всех тканях млекопитающих и влияют почти на все органы тела. Пять основных классов простагландинов обозначены как PGA, PGB, PGE, PGF и PGI. Нижние индексы прикреплены в конце этих сокращений для обозначения количества двойных связей за пределами пятиуглеродного кольца в данном простагландине.

Простагландины - одни из самых сильнодействующих известных биологических веществ. Небольшие структурные различия придают им ярко выраженные биологические эффекты; однако все простагландины обладают некоторой способностью вызывать сокращение гладких мышц, понижать кровяное давление и способствовать воспалительной реакции. Аспирин и другие нестероидные противовоспалительные агенты, такие как ибупрофен, препятствуют синтезу простагландинов, ингибируя циклооксигеназу, фермент, необходимый для начальной стадии превращения арахидоновой кислоты в простагландины.

Их широкий спектр физиологической активности привел к синтезу сотен простагландинов и их аналогов. Производные PGE 2 в настоящее время используются в США для стимуляции родов. Другие простагландины применялись в клинической практике для снижения или повышения артериального давления, подавления секреции желудка, облегчения заложенности носа, облегчения астмы и предотвращения образования тромбов, которые связаны с сердечными приступами и инсультами.

Хотя мы часто рисуем атомы углерода по прямой линии, на самом деле они имеют больше зигзагообразной конфигурации (часть (а) рисунка \ (\ PageIndex {2} \)).Однако в целом молекула насыщенных жирных кислот относительно прямая (часть (b) рисунка \ (\ PageIndex {2} \)). Такие молекулы плотно упаковываются в кристаллическую решетку, максимизируя силу дисперсионных сил и заставляя жирные кислоты и полученные из них жиры иметь относительно высокие температуры плавления. Напротив, каждая двойная связь углерод-углерод цис- в ненасыщенной жирной кислоте вызывает выраженный изгиб в молекуле, так что эти молекулы не складываются аккуратно.В результате межмолекулярное притяжение ненасыщенных жирных кислот (и ненасыщенных жиров) слабее, что приводит к более низким температурам плавления этих веществ. Большинство из них - жидкости комнатной температуры.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \) : Структура насыщенных жирных кислот. (а) Имеется зигзагообразный узор, образованный одинарными связями углерод-углерод в шарообразной модели молекулы пальмитиновой кислоты. (b) Модель пальмитиновой кислоты, заполняющая пространство, показывает общую прямолинейность молекулы насыщенной жирной кислоты.

Воски представляют собой сложные эфиры, образованные из длинноцепочечных жирных кислот и длинноцепочечных спиртов. Большинство натуральных восков представляют собой смеси таких сложных эфиров. Растительный воск на поверхности листьев, стеблей, цветов и плодов защищает растение от обезвоживания и вторжения вредоносных микроорганизмов. Карнаубский воск, широко используемый в восках для полов, автомобильных восках и полиролях для мебели, в основном представляет собой мирицилцеротат, получаемый из листьев некоторых бразильских пальм. Животные также производят воск, который служит защитным покрытием, сохраняя поверхность перьев, кожи и волос эластичными и водоотталкивающими.Фактически, если восковой налет на перьях водоплавающей птицы растворяется в результате плавания птицы в нефтяном пятне, перья становятся влажными и тяжелыми, и птица, неспособная поддерживать свою плавучесть, тонет.

Сводка

Жирные кислоты - это карбоновые кислоты, которые являются структурными компонентами многих липидов. Они могут быть насыщенными или ненасыщенными. Большинство жирных кислот неразветвлены и содержат четное число атомов углерода. Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкие температуры плавления, чем насыщенные жирные кислоты, содержащие такое же количество атомов углерода.

Упражнения по обзору концепции

  1. Приведите примеры каждого соединения.

    1. насыщенная жирная кислота
    2. полиненасыщенная жирная кислота
    3. мононенасыщенная жирная кислота
  2. Почему ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные жирные кислоты?

ответы

    1. стеариновая кислота (ответы будут разными)
    2. линолевая кислота (ответы будут разными)
    3. пальмитолеиновая кислота (ответы будут разными)
  1. Ненасыщенные жирные кислоты не могут упаковываться так же плотно, как насыщенные жирные кислоты, из-за наличия цис-двойной связи, которая создает «перегиб» или изгиб в углеводородной цепи.

Упражнения

  1. Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.

    1. пальмитолеиновая кислота
    2. миристиновая кислота
    3. линолевая кислота
  2. Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.

    1. стеариновая кислота
    2. олеиновая кислота
    3. пальмитиновая кислота
  3. Напишите сжатую структурную формулу для каждой жирной кислоты.

    1. лауриновая кислота
    2. пальмитолеиновая кислота
    3. линолевая кислота
  4. Напишите сжатые структурные формулы для каждой жирной кислоты.

    1. олеиновая кислота
    2. α-линоленовая кислота
    3. пальмитиновая кислота
  5. Расположите эти жирные кислоты (все содержат 18 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления. Обоснуйте свое расположение.

  6. Расположите эти жирные кислоты (все они содержат 16 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления.Обоснуйте свое расположение.

    1. Канал 3 (Канал 2 ) 14 COOH

ответы

    1. ненасыщенный; 16 атомов углерода
    2. насыщенный; 14 атомов углерода
    3. ненасыщенный; 18 атомов углерода
    1. Канал 3 (Канал 2 ) 10 COOH
    2. CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH
    3. CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH = CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH
  1. с <а <б; увеличение количества двойных связей приведет к снижению температуры плавления, поскольку жирные кислоты сложнее плотно упаковать вместе.

Определение и примеры жирных кислот

Определение

существительное
множественное число: жирные кислоты
жирная кислота, ˈfætɪ ˈæsɪd
Любая из группы длинной углеводородной цепи с карбоновой кислотой в начале и метильный конец, полученный при расщеплении жиров (посредством гидролиза)

Подробности

Обзор

Жирная кислота представляет собой субъединицу жиров, масел и восков.Он относится к любой длинной цепи углеводорода с одной карбоксильной группой и алифатическим хвостом. Он образуется при расщеплении жиров (обычно триглицеридов или фосфолипидов) в процессе, называемом гидролизом. Жирные кислоты - это подгруппа липидов. Другими основными типами липидов являются глицерин, глицерофосфолипид, сфинголипид, стеролипид и пренол липид. Липиды - это органические соединения, которые легко растворяются в неполярном растворителе (например, эфире), но не в полярном растворителе (например, воде).

Структура

Жирная кислота может быть представлена ​​R-COOH, где R обозначает алифатический фрагмент и COOH обозначает карбоксильную группу (превращая молекулу в кислоту).Общая формула: C n H 2n + 1 COOH. Почти все природные жирные кислоты имеют четное количество атомов углерода. Это связано с тем, что жирные кислоты синтезируются путем добавления двух атомов углерода каждый раз к малонил-КоА.

Типы

Жирные кислоты можно разделить на две основные группы в зависимости от природы ковалентной связи: (1) ненасыщенная жирная кислота и (2) насыщенная жирная кислота. Ненасыщенные жирные кислоты, содержащие одну или несколько двойных связей и, следовательно, могут поглощать дополнительные атомы водорода.Их можно далее разделить на мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры. Примерами ненасыщенных жиров являются мононенасыщенные жирные кислоты, полиненасыщенные жиры, омега-жирные кислоты, и т.д. . Насыщенные жирные кислоты - это жирные кислоты, в которых отсутствуют ненасыщенные связи между атомами углерода. Примеры включают лауриновую кислоту, пальмитиновую кислоту, и т.д. .
Другой способ классификации жирных кислот основан на длине цепи. Жирная кислота с алифатическим хвостом из пяти или менее атомов углерода называется жирной кислотой с короткой цепью.Жирная кислота со средней длиной цепи - это жирная кислота, которая имеет алифатический хвост из 6-12 атомов углерода. Длинноцепочечная жирная кислота - это жирная кислота с алифатическим хвостом, состоящим из 13–21 атомов углерода. Жирная кислота с алифатическим хвостом из 22 или более атомов углерода называется жирной кислотой с очень длинной цепью.
Незаменимые жирные кислоты - это особый тип жирных кислот. Они называются так, потому что мы получаем их из рациона, поскольку не можем производить их самостоятельно. Примерами незаменимых жирных кислот являются линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота (ALA), которые присутствуют в растительных маслах.

Общие биологические реакции

Общие биологические реакции

В клетке жирные кислоты синтезируются в цитозоле. У животных биосинтез жирных кислот происходит в печени и жировой ткани. Это также происходит в молочных железах во время кормления грудью. Процесс начинается в превращении углеводов в пирувата (через гликолиз ) в цитозоле. Пируват поступает в митохондрии и превращается в ацетил-КоА . Ацетил-КоА активируется, чтобы войти в цикл лимонной кислоты , где он превращается в цитрат в результате реакции с оксалоацетатом , который замещает кофермент А.При синтезе жирной кислоты цитрат покидает цикл лимонной кислоты и митохондрии. Попав в цитозоль, он расщепляется на ацетил-КоА и оксалоацетат под действием фермента , цитратлиазы АТФ . (Оксалоацетат возвращается в митохондрии для цикла лимонной кислоты) Ацетил-КоА в цитозоле превращается в малонил-КоА путем карбоксилирования через фермент актеил-КоА-карбоксилазу . Этот этап считается обязательным этапом биосинтеза жирных кислот. Цепь жирных кислот увеличивается на два атома углерода одновременно.Синтез жирных кислот почти всегда завершается добавлением трех жирных кислот к одной молекуле глицерина, что дает триглицерида »(жир). Триглицериды могут расщепляться липолизом с высвобождением жирных кислот (так называемых «свободных жирных кислот»). Жирные кислоты в кровотоке перемещаются доступным плазменным альбумином. Они поглощаются клетками и метаболизируются в цикле лимонной кислоты внутри митохондрии.

Общие биологические реакции

Жирные кислоты разлагаются, когда они поглощаются клетками для бета-окисления, а затем для сжигания в цикле лимонной кислоты.Процесс приводит к образованию CO 2 и воды.

Функции

Жирные кислоты являются важным компонентом триглицеридов (жиров). Триглицериды - одна из биомолекул, хранящих химическую энергию, которая может подпитывать метаболические процессы, такие как сокращение мышц. Они также являются жизненно важным структурным компонентом биологических мембран клеток и органелл.

Дополнительный

Производный термин (ы)

  • Число летучих жирных кислот
  • Неэтерифицированная свободная жирная кислота
  • Насыщенная жирная кислота
  • Метилтрансфераза жирных кислот
  • Цикл окисления жирных кислот
  • См. Также

    Упоминания

  • Липид
  • Сложный эфир холестерина
  • Олеиновая кислота

  • © Biology Online.Контент предоставлен и модерируется онлайн-редакторами биологии


    жирных кислот, клеточная сигнализация | Изучите науку в Scitable

    Bergstrom, S.K. Простагландины: от лаборатории к клинике. (1982).

    Берр, Г. О. и Берр, М. М. Новое заболевание, связанное с дефицитом, вызванное жестким исключением жиров из рациона. Journal of Biological Chemistry 82, 345–367 (1929).

    Берр, Г.О., Берр, М. М. и др. .О жирных кислотах, необходимых в питании. III. Журнал биологической химии 97 1–9 (1932).

    Кори, Э. Логика химического синтеза: многоступенчатый синтез сложных карбогенных молекул (1990).

    Девейн, В. А., Ханус, Л., и др. . Выделение и структура компонента мозга, который связывается с каннабиноидным рецептором. Science 258, 1946–1949 (1992). DOI: 10.1126 / science.1470919.

    Фитцджеральд, Г.A. ЦОГ-2 и не только: подходы к ингибированию простагландинов при заболеваниях человека. Nature Reviews Drug Discovery 2 , 879-890 (2003) DOI: 10.1038 / nrd1225.

    Совет по пищевым продуктам и питанию, Медицинский институт национальных академий. Нормы потребления энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот с пищей (2002).

    Джастис, Э. и Каррутерс, Д. М. Сердечно-сосудистый риск и ингибирование ЦОГ-2 в ревматологической практике. Journal of Human Hypertension 19 , 1-5 (2005). DOI: 10.1038 / sj.jhh.1001777.

    Вейн, Дж. Р. Ингибирование синтеза простагландинов как механизм действия аспирин-подобных препаратов. Природа (Новая биология) 231, 232–235 (1971). DOI: 10.1038 / 10.1038 / newbio231232a0.

    Вейн, Дж. Р. Приключения и экскурсии в биотесте: ступеньки к простациклину (1982).

    Самуэльссон Б. От исследований биохимических механизмов до новых биологических медиаторов: эндопероксиды простагландина, тромбоксаны и лейкотриены (1982).

    Самуэльссон, Б. Лейкотриены: медиаторы немедленной гиперчувствительности, реакций и воспаления, Science 220 568–575 (1983) doi: 10.1126 / science.6301011.

    Тернер, Дж. Г., Эллис, К., и др. . Сигнальный путь жасмоната. Растительная клетка 14, S153 – s164 (2002). DOI: 10.1105 / tpc.000679.

    Омега-6 жирные кислоты: могут ли они вызвать сердечные заболевания?

    Что такое жирные кислоты омега-6? Может ли употребление омега-6 жирных кислот вызвать сердечные заболевания?

    Ответ от Франсиско Лопеса-Хименеса, М.Д.

    Омега-6 жирные кислоты - это тип полиненасыщенных жиров, содержащихся в растительных маслах, орехах и семенах. При умеренном употреблении в пищу вместо насыщенных жиров, содержащихся в мясе и молочных продуктах, жирные кислоты омега-6 могут быть полезны для вашего сердца.

    Вашему организму необходимы жирные кислоты, и он может производить все из них, кроме двух, поэтому их называют незаменимыми жирными кислотами. Линолевая и линоленовая кислоты получают из продуктов, содержащих жирные кислоты омега-6 и омега-3 соответственно, которые выполняют разные функции в организме.Некоторые из этих жирных кислот вызывают воспаление, а другие обладают противовоспалительными свойствами. Необходимы дополнительные исследования, чтобы полностью понять, как эти явно противоположные эффекты взаимодействуют друг с другом и с другими питательными веществами.

    Пока не известно больше, Американская кардиологическая ассоциация (AHA) рекомендует ограничивать потребление насыщенных жиров до 5–6 процентов от общей суточной калорийности. Замена насыщенных жиров из таких продуктов, как мясо, масло, сыр и выпечка, растительными продуктами, содержащими омега-6 жирные кислоты, включая растительные масла, орехи и семена, поможет вам достичь рекомендаций AHA .

    с

    Франсиско Лопес-Хименес, доктор медицины

    19 октября 2019 г. Показать ссылки
    1. Мозаффариан Д. Диетический жир. https://www.uptodate.com/contents/search. По состоянию на 2 ноября 2017 г.
    2. Насыщенные жиры. Американская Ассоциация Сердца. https://healthyforgood.heart.org/Eat-smart/Articles/Saturation-Fats. По состоянию на 18 сентября 2017 г.
    3. .
    4. Harris WS, et al. Омега-6 жирные кислоты и сердечно-сосудистые заболевания: друг, а не враг? Тираж.2014; 130: 1562.
    5. Nagai T, et al. Циркулирующие полиненасыщенные жирные кислоты омега-6, но не омега-3, связаны с клиническими исходами у пациентов с острой декомпенсированной сердечной недостаточностью. PLOS One. 2016; 11: e0165841. http://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0165841. По состоянию на 18 сентября 2017 г.
    6. .
    7. Whitney E, et al. Липиды: триглицериды, фосфолипиды и стерины. В: Понимание питания. 14-е изд. Бельмонт, Калифорния: обучение Cengage; 2016 г.
    8. Wang DD, et al. Связь конкретных диетических жиров с общей смертностью и смертностью от конкретных причин. JAMA Internal Medicine. 2016; 176: 1134.
    9. 2015-2020 диетические рекомендации для американцев. Министерство здравоохранения и социальных служб США и Министерство сельского хозяйства США. https://health.gov/dietaryguidelines/2015/guidelines. По состоянию на 18 сентября 2017 г.
    10. .
    11. Sacks FM, et al. Диетические жиры и сердечно-сосудистые заболевания: президентский совет Американской кардиологической ассоциации.Тираж. 2017; 136: e1.
    Посмотреть больше ответов экспертов

    .

    Омега-жиры

    Апрель 2014 Выпуск

    Омега-жиры
    Джилл Вайзенбергер, MS, RDN, CDE
    Сегодняшний диетолог
    Vol.16 № 4 стр. 20

    Узнайте больше о различных типах омег и их влиянии на общее состояние здоровья.

    Многие потребители слышали о пользе для здоровья жирных кислот омега-3, но большинство не знают о других омега-жирах, которые играют различную роль в улучшении общего состояния здоровья. Диетологи знают, что в продуктах питания и добавках содержится несколько омег, но важно точно знать, что они из себя представляют, какую роль они играют в организме, как они способствуют здоровью и какие продукты их содержат, чтобы врачи могли более эффективно консультировать пациентов.

    Что в имени?
    Говоря о жирных кислотах, полезно пересмотреть или определить общие и часто сбивающие с толку термины. Все жирные кислоты с меткой «омега» являются ненасыщенными и содержат одну или несколько двойных связей. Омега-жирные кислоты классифицируются в соответствии с расположением первой двойной связи путем подсчета атомов углерода, начиная с последнего углерода. Например, первая двойная связь жирной кислоты омега-3 находится на расстоянии трех атомов углерода от концевого конца цепи жирной кислоты.Точно так же первые двойные связи омега-6, -7 и -9 жирных кислот начинаются с шести, семи и девяти атомов углерода на концах их цепей жирных кислот, соответственно.

    Ненасыщенные жирные кислоты далее классифицируются как мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК), поскольку они имеют только одну двойную связь (например, жиры омега-7 и -9), или полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК), поскольку они имеют более одной двойной связи. связь (например, жиры омега-3 и -6). В номенклатуре каждой жирной кислоты используется количество двойных связей, положение первой двойной связи и количество атомов углерода в цепи (см. Таблицу ниже).Например, альфа-линоленовая кислота (ALA), жир омега-3, обозначается как 18: 3, n-3. 18 относится к числу атомов углерода; цифра 3 относится к трем двойным связям; и n-3 определяет расположение первой двойной связи в углеродной цепи.

    Много ролей жирных кислот
    Длина углеродной цепи, степень насыщения и положение двойных связей влияют на роль жирных кислот в организме. Пищевые жиры могут окисляться в виде энергии или сохраняться в виде триглицеридов.Кроме того, пищевые жиры регулируют экспрессию генов, модулируют ионные каналы, встраиваются в клеточные мембраны, где они влияют на текучесть мембран и многое другое.1

    Без указания предпочтения МНЖК или ПНЖК в Руководстве по питанию для американцев 2010 г. рекомендуется заменить некоторые насыщенные жиры ненасыщенными жирами, чтобы снизить факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний2.

    ПНЖК

    Омега-3 жирные кислоты
    Омега-3 жирные кислоты привлекли внимание ученых в 1970-х годах, когда они изучали диету и здоровье инуитов в Гренландии.По сравнению с датской контрольной группой, инуиты страдали сердечным приступом и диабетом в одной десятой степени.3 Исследования показали, что омега-3 жирные кислоты из традиционной морской диеты инуитов являются кардиозащитным средством4. Высокое потребление инуитами морепродуктов. ежедневно давали им 10,5 г омега-3 жирных кислот в форме эйкозапентаеновой кислоты (EPA) и докозагексаеновой кислоты (DHA). Датские участники потребляли всего 0,8 г в день3. Идея о том, что эти жирные кислоты защищают сердце, получила дальнейшее подтверждение, когда исследователи обнаружили, что у населения в странах с высоким потреблением рыбы уровень сердечных заболеваний ниже.5

    Энтузиазм исследователей относительно связи между омега-3 и здоровьем сердца продолжился после результатов исследования GISSI. Итальянские исследователи рандомизировали более 11000 человек, переживших инфаркт миокарда (ИМ) в течение предыдущих трех месяцев, для приема 840 мг EPA + DHA в виде 1-граммовой добавки с рыбьим жиром или плацебо. Авторы сообщили, среди других положительных результатов, что добавление омега-3 уменьшило внезапную смерть на 45%.6

    Те же исследователи провели последующее исследование с пациентами, у которых была диагностирована застойная сердечная недостаточность, и обнаружили, что добавление омега-3 жирных кислот значительно защищает от общей смертности и смерти, а также от госпитализации по поводу сердечно-сосудистых событий.1

    Обзор 2008 года пришел к выводу, что рыба или рыбий жир, обеспечивающие приблизительно 250 мг EPA + DHA ежедневно, значительно снижают риск смерти от ишемической болезни сердца (CHD) на 36% по сравнению с отсутствием потребления EPA + DHA.7

    Несколько недавних рандомизированных контролируемых исследований дали меньше положительных результатов. Различия могли быть результатом дизайна исследования. Например, участники исследования GISSI были рандомизированы вскоре после перенесенного инфаркта миокарда. В последующем испытании, результаты которого были нейтральными, субъекты были включены намного позже и получили оптимальную медицинскую помощь в промежуточный период.1

    Другие исследования показывают, что жирные кислоты омега-3, содержащиеся в рыбе, могут оказывать воздействие не только на сердце.Исследования показывают, что потребление EPA и DHA имеет решающее значение для развития мозга и сетчатки плода.8 Фактически, одно небольшое исследование показало, что матери, принимавшие добавки DHA во время беременности, рожали детей, которые демонстрировали лучшие навыки решения проблем в 9 месяцев. .9

    Было высказано предположение, что пациенты с депрессией и люди с болезнью Альцгеймера могут иметь низкий уровень ДГК5. Недавние исследования показали, что добавление ЭПК и ДГК может уменьшить симптомы депрессии1 и улучшить когнитивные функции пациентов с болезнью Альцгеймера легкой степени.8 Более того, эти жирные кислоты потенциально обладают сильным противовоспалительным действием. Другие области исследований включают их роль в лечении или профилактике возрастной дегенерации желтого пятна, СДВГ, ревматоидного артрита и астмы.1

    EPA и DHA часто являются объектом исследований, но ALA с короткоцепочечными жирными кислотами омега-3 также приносит пользу для здоровья. «Растет база данных, демонстрирующих полезную роль ALA в первичной и вторичной профилактике сердечно-сосудистых заболеваний», - говорит Дженнифер Флеминг, MS, RD, LDN, координатор клинических проектов в Университете штата Пенсильвания.«Основываясь на эпидемиологических данных, есть сопоставимые преимущества при ССЗ [сердечно-сосудистых заболеваниях] для EPA + DHA по сравнению с ALA. Однако, несмотря на наличие некоторых клинических данных о преимуществах ALA для сердечно-сосудистых заболеваний, было проведено больше исследований с EPA + DHA ». Другие исследования также подтверждают потенциальную пользу ALA при хроническом воспалении, метаболическом синдроме, воспалительном заболевании кишечника, раке, волчанке и ревматоидном артрите, добавляет она.

    Однако разные жирные кислоты омега-3 не имеют одинаковой судьбы в организме.Ферменты элонгаза и десатураза действительно превращают АЛК в жирные кислоты омега-3 с более длинной цепью, но скорость превращения низка: только от 5% до 15% АЛК превращается в ЭПК и менее 1% АЛК превращается в ДГК. 5

    Омега-6 жирные кислоты
    Линолевая кислота (ЛК), жир омега-6, является наиболее распространенным ПНЖК в рационе. Соответствующее потребление LA и других жирных кислот омега-6 является спорным. LA является предшественником арахидоновой кислоты (AA), которая может метаболизироваться в биоактивные эйкозаноиды, связанные с воспалением и хроническим заболеванием.

    Исследователи обсуждали достоинства ограничения жирных кислот омега-6 в рационе для уменьшения выработки воспалительных соединений. Были также опасения, что высокое потребление LA приведет к снижению выработки противовоспалительных эйкозаноидов омега-3 из-за конкуренции ферментов между двумя классами ПНЖК.

    Однако в научном бюллетене Американской кардиологической ассоциации (AHA) от 2009 года, основанном на комбинации 34 исследований случай-контроль, проспективных когортных, экологических и рандомизированных контролируемых исследований, говорится, что потребление от 5% до 10% энергии из омега-6 жирные кислоты снижают риск ИБС по сравнению с более низким потреблением.10 Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций и Всемирная организация здравоохранения пришли к аналогичному выводу и рекомендуют, чтобы потребление жиров омега-6 составляло от 2,5% до 9% энергии11

    Тем не менее, эта тема все еще обсуждается. Повторный анализ Sydney Diet Heart Study показал, что замена насыщенных жиров на LA увеличивала смертность среди мужчин, недавно перенесших коронарное заболевание.12 В этом исследовании вместо других жиров использовалось сафлоровое масло и маргарин из сафлорового масла, в результате чего потребление LA составляло 15.4% энергии, что больше, чем рекомендованное количество и обычное потребление. Кроме того, исследователи не измеряли потребление трансжиров.

    «Омега-6 жирные кислоты не вызывают плохого состояния здоровья», - говорит Кевин Фриче, доктор философии, профессор питания Университета Миссури и соавтор систематического обзора по этой теме, опубликованного в июльском выпуске журнала за 2012 год. Академии питания и диетологии . Увеличение содержания ЛА в рационе не приводит к значительному увеличению АК в тканях; таким образом, только небольшая часть LA способствует воспалительным эйкозаноидам, объясняет он.

    По словам Фриче, многие люди не понимают, что АА также важен для лечения воспаления. «Арахидоновая кислота - не просто плохой парень; это также помогает организму восстановиться ». Те же провоспалительные соединения вызывают разрешение и возвращают ткани к здоровью.

    Более того, говорит Фриче, маловероятно, что жирные кислоты омега-6 блокируют образование противовоспалительных соединений из жирных кислот омега-3. Омега-3 и -6 жирные кислоты с более чем 18 атомами углерода обходят фермент, ограничивающий скорость.«Небольшие количества AA и DPA [докозапентаеновая кислота, жирная кислота омега-3], которые содержатся в мясе и яйцах, очень эффективно усваиваются клетками». Вместо того, чтобы окисляться клетками для получения энергии, они превращаются в эйкозаноиды.

    Результаты систематического обзора должны убедить специалистов по питанию в полезности как омега-3, так и омега-6 жирных кислот, говорит Фриче.

    MUFA

    Омега-9 жирные кислоты
    Омега-9 жирные кислоты могут быть синтезированы in vivo; следовательно, они не обязательны для диеты.Однако диетические жиры омега-9 влияют на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний. Когда они заменяют насыщенные жирные кислоты в рационе, уровни холестерина ЛПНП улучшаются, уровни холестерина ЛПВП остаются стабильными, а резистентность к инсулину улучшается.13 При замене углеводов в рационе жиры омега-9 повышают уровень холестерина ЛПВП и снижают уровни триглицеридов.

    Олеиновая кислота является преобладающей жирной кислотой омега-9 в рационе. Исследователи заинтересовались жирами омега-9 из-за наблюдаемой пользы для здоровья от средиземноморской диеты, которая богата олеиновой кислотой в основном из оливкового масла.Однако некоторые исследования, в которых источником олеиновой кислоты в основном являются продукты животного происхождения, не показывают защиты от ишемической болезни сердца14,15

    Омега-9 жирные кислоты и диеты, богатые маслом канолы, по-видимому, снижают опасный жир на животе, по словам Питера Дж. Джонса, доктора философии, профессора питания и науки о продуктах питания и директора Центра функциональных продуктов питания и нутрицевтиков Ричардсона при университете. Манитобы в Канаде. Как продемонстрировало многоцентровое исследование масла канолы (COMIT), высокое потребление олеиновой кислоты, но не ПНЖК, вызывает повышенное производство сигнальной молекулы, называемой олеоилеаноламидом.«Это увеличивает расход энергии и снижает потребление пищи», - говорит Джонс. По его словам, за счет олеоилеаноламида и улучшения состава тела жирные кислоты омега-9 могут улучшить как риск сердечно-сосудистых заболеваний, так и резистентность к инсулину.

    Как ведущий исследователь COMIT, Джонс говорит, что 130 человек ежедневно употребляли смузи, богатые различными смесями масел, в рамках здоровой для сердца диеты для поддержания веса. «Смесь олеиновой кислоты и DHA превосходила любую из четырех других протестированных смесей», - говорит он.«Он снизил уровень холестерина ЛПНП, повысил уровень холестерина ЛПВП, полностью уничтожил уровни триглицеридов, снизив его на 25%, а вишенкой на торте стало снижение как систолического, так и диастолического артериального давления».

    Омега-7 жирные кислоты
    Из-за потенциальной пользы для здоровья омега-7 жиров, о которой сообщается в средствах массовой информации, клиенты и пациенты могут спрашивать вас о пальмитолеиновой кислоте. Он призван уменьшить воспаление, повысить чувство насыщения, способствовать похуданию, снизить уровень холестерина и триглицеридов и улучшить инсулинорезистентность.

    Есть две формы этой жирной кислоты, объясняет Ирена Б. Кинг, доктор философии, профессор отделения эпидемиологии и кафедры внутренней медицины Университета Нью-Мексико. По ее словам, цис-изомер вырабатывается в организме и потребляется, когда мы едим орехи макадамия, а транс-форма естественным образом присутствует в мясе и молочных продуктах.

    В отличие от метаболических эффектов большинства трансжиров, некоторые исследования показывают, что транс-пальмитолеиновая кислота оказывает положительное влияние на здоровье, включая улучшение инсулинорезистентности и липидов крови.16 Тем не менее, по словам Кинга, пока не спешите присоединяться к омега-7, потому что необходимо провести дополнительные исследования. «Есть как положительные, так и отрицательные ассоциации с приемом омега-7. Это не так однозначно, - говорит она.

    Сопровождение клиентов и пациентов
    Клиенты и пациенты часто спрашивают, какие жиры наиболее полезны, а какие кулинарные масла лучше всего использовать, - говорит Бонни Шмидт-Хейс, MS, RD, LD, CLS, клинический специалист по липидам. в Клинике липидов Института сердца и сосудов Харрингтона в больницах Западного университета Кейс в Кливленде.«Я консультирую по вопросам общего качества диеты, уделяя особое внимание питанию на растительной основе, включая растительные жиры», - говорит она, добавляя, что советует пациентам использовать оливковое масло и масло канолы для большей части их приготовления.

    Лонг-Айленд, штат Нью-Йорк, диетолог Карен Ансель, магистр медицины, RDN, соавтор книги Календарная диета: ежемесячный справочник по похуданию во время повседневной жизни также отдает предпочтение оливковому маслу и маслам канолы с высоким содержанием MUFA. Она говорит, что канола обладает дополнительным преимуществом, так как также содержит омега-3 жирные кислоты растительного происхождения.

    В соответствии с рекомендациями AHA 17 и Шмидт-Хейс, и Ансель предлагают клиентам есть жирную рыбу, такую ​​как лосось, тунец, скумбрия и озерная форель, два раза в неделю, чтобы получить EPA и DHA. Для удобства Ансель предлагает покупать тунца, лосося и сардины в банках или пакетах. «Что может быть проще, чем бросить их в салат или пасту? Буквально это занимает меньше минуты », - говорит Ансель.

    Schmidt-Hayes рекомендует пациентам употреблять орехи и семена несколько раз в неделю.А клиентам, которые любят сливочное масло, она предлагает обезжиренный маргарин или маргарин, обогащенный растительными станолами / стеролами.

    Большинство рецептов можно отрегулировать с учетом качества жира, но некоторые требуют твердого жира, - говорит Элли Кригер, магистр медицины, RDN, телеведущая и автор книги Weeknight Wonders: вкусные, полезные обеды за 30 минут или меньше . Для классического печенья, такого как шоколадная крошка, она рекомендует использовать половину масла и половину масла канолы. Ее решение для тортов - заменить 1/2 стакана масла на 1/3 стакана рапсового масла, а если торт слишком плотный, взбивание яичных белков может увеличить воздушность.

    А для жареной курицы Кригер распыляет масло прямо на пищу. «Это дает ему красивое, ровное покрытие. Вы можете использовать меньше масла, и оно будет более однородным », - объясняет она.

    Однако Джонс говорит, что также важно предупреждать клиентов о том, что они потребляют слишком много полезных для здоровья жиров. «Количество имеет значение, - говорит он. «Переедание и избыточный вес ослабят положительный эффект, даже если вы выберете правильные жиры».

    Тем не менее, каждая ненасыщенная жирная кислота предлагает что-то уникальное, поэтому диетологи могут с уверенностью рекомендовать разнообразные продукты, богатые ненасыщенными жирами.

    - Джилл Вайзенбергер, MS, RDN, CDE, является внештатным писателем и консультантом по питанию и диабету в пищевой промышленности, включая масла Омега-9 и полезные жиры 101. Она имеет частную практику в Ньюпорт-Ньюс, Вирджиния, и автор книги «Снижение веса при диабете - Неделя за неделей ».

    Источники и рекомендуемые нормы потребления выбранных жирных кислот


    Жирная кислота

    Основные источники питания

    Референсное потребление пищи в США (DRI)

    Обычное суточное потребление

    Альфа-линоленовая кислота (18: 3, n-3)

    Семена льна, чиа и конопли, грецкие орехи, рапсовое и соевое масла

    Достаточное потребление (AI): 1.От 1 до 1,6 г, от 0,6 до 1,2% потребляемой энергии

    от 1,4 до 1,8 г

    Эйкозапентаеновая кислота (20: 5, n-3)

    Рыба и морепродукты

    DRI не установлен

    от 30 до 40 мг

    Докозагексаеновая кислота (22: 6, n-3)

    Рыба и морепродукты

    DRI не установлен

    от 60 до 80 мг

    Линолевая кислота
    (18: 2, n-6)

    Масла соевые и кукурузные, шортенинг

    AI: от 12 до 17 г, от 5% до 10% потребляемой энергии

    от 13 до 18 г

    Арахидоновая кислота
    (20: 4, n-6)

    Мясо, птица, яйца

    DRI не установлен

    от 120 до 180 мг

    Пальмитолеиновая кислота
    (16: 1, n-7)

    Орехи макадамия, сине-зеленые водоросли

    DRI не установлен

    1.2 г

    Олеиновая кислота
    (18: 1, n-9)

    Оливковое масло и масло канолы, авокадо, говяжий жир, сало

    DRI не установлен

    27 г

    - Источник: Ваннис Г., Расмуссен Х. Позиция Академии питания и диетологии: диетические жирные кислоты для здоровых взрослых. Джакад Нутр Диета .2014; 114 (1): 136-153.

    Ссылки
    1. Baum SJ, Kris-Etherton PM, Willett WC, et al. Жирные кислоты в сердечно-сосудистых заболеваниях и болезнях: всестороннее обновление. Дж Клин Липидол . 2012: 6 (3): 216-234.

    2. Министерство сельского хозяйства США, Министерство здравоохранения и социальных служб США. Диетические рекомендации для американцев, 2010 . 7-е изд. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США; 2010: 24.

    3. Kromhout D, de Goede J. Последние данные о кардиометаболическом воздействии на здоровье ω-3 жирных кислот. Curr Opin Lipidol . 2014: 25 (1): 85-90.

    4. O’Keefe JH Jr, Harris WS. От инуитов до реализации: омега-3 жирные кислоты достигли совершеннолетия. Mayo Clin Proc . 2000: 75 (6): 607-614.

    5. Ваннис Г., Расмуссен Х. Диетические жирные кислоты для здоровых взрослых. Дж. Acad Nutr Diet .2014: 114 (1): 136-153.

    6. Пищевые добавки с n-3 полиненасыщенными жирными кислотами и витамином E после инфаркта миокарда: результаты исследования GISSI-Prevenzione. Ланцет . 1999: 354 (9177): 447-455.

    7. Мозаффариан Д. Рыба и жирные кислоты n-3 для профилактики смертельной ишемической болезни сердца и внезапной сердечной смерти. Am J Clin Nutr . 2008; 87 (6): 1991С-1996С.

    8.Swanson D, Block R, Mousa SA. Омега-3 жирные кислоты EPA и DHA: польза для здоровья на протяжении всей жизни. Adv Nutr . 2012: 3 (1): 1-7.

    9. Судья М.П., ​​Харел О., Ламми-Киф С.Дж. Потребление матерью функциональной пищи, содержащей докозагексаеновую кислоту, во время беременности: польза для младенческих способностей при решении проблем, но не на распознавание задач памяти в возрасте 9 месяцев Am J Clin Nutr . 2007; 85 (6): 1572-1577.

    10.Харрис WS, Мозаффариан D, Rimm E. и др. Омега-6 жирные кислоты и риск сердечно-сосудистых заболеваний: научный совет от Подкомитета по питанию Американской кардиологической ассоциации Совета по питанию, физической активности и метаболизму; Совет по уходу за сердечно-сосудистыми заболеваниями; и Совет по эпидемиологии и профилактике. Circulation. 2009; 119 (6): 902-907.

    11. Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН. Жиры и жирные кислоты в питании человека: отчет экспертной консультации: 2010 .Женева, Швейцария: Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН; 2010.

    12. Ramsden CE, Zamora D, Leelarthaepin B, et al. Использование линолевой кислоты с пищей для вторичной профилактики ишемической болезни сердца и смерти: оценка восстановленных данных Сиднейского диетического исследования сердца и обновленного метаанализа. BMJ . 2013; 346: e8707. DOI: 10.1136 / bmj.e8707.

    13. Джиллингем Л.Г., Харрис-Янц С., Джонс П.Дж. Пищевые мононенасыщенные жирные кислоты защищают от метаболического синдрома и факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний. Липиды . 2011; 46 (3): 209-228.

    14. Якобсен MU, O’Reilly EJ, Heitmann BL, et al. Основные типы пищевых жиров и риск ишемической болезни сердца: объединенный анализ 11 когортных исследований. Am J Clin Nutr . 2009; 89 (5): 1425-1432.

    15. Варенсжо Э., Сандстрем Дж., Вессби Б., Седерхольм Т., Рисерус ​​У. Маркеры качества пищевых жиров и десатурации жирных кислот как предикторы общей смертности и смертности от сердечно-сосудистых заболеваний: популяционное проспективное исследование. Am J Clin Nutr . 2008; 88 (1): 203-209.

    16. Mozaffarian D, Cao H, King IB, et al. Транспальмитолеиновая кислота, метаболические факторы риска и впервые возникший диабет у взрослых в США: когортное исследование. Энн Интерн Мед. . 2010; 153 (12): 790-799.

    17. Рыба 101. Веб-сайт Американской кардиологической ассоциации. http://www.heart.org/HEARTORG/GettingHealthy/NutritionCenter/Fish-101_UCM_305986_Article.jsp. 20 марта 2013 г. По состоянию на 26 января 2014 г.

    Основное руководство по анализу жирных кислот

    Понимание номенклатуры

    Жирные кислоты - это карбоновые кислоты, которые обычно содержатся в липидах (жирах и маслах) в тканях растений и животных. Эти кислоты обычно называют в соответствии с количеством атомов углерода в цепи и количеством двойных связей в цепи, например, C18: 1, октадекаеновая кислота содержит 18 атомов углерода с одинарной двойной связью в цепи.Насыщенные жирные кислоты не содержат двойных связей. Мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь, полиненасыщенные жирные кислоты содержат две или более. Транс-жирные кислоты представляют собой ненасыщенные жирные кислоты, в которых по крайней мере одна двойная связь находится в транс-положении, в отличие от более типичного цис-положения. Трансжирные кислоты встречаются в природе нечасто; Большинство трансжирных кислот в пище являются результатом частичной гидрогенизации жира. Большинство жирных кислот в пище связаны с молекулой глицерина в виде триглицеридов, но распространены несколько других составляющих: моноглицериды, диглицериды, фосфолипиды, свободные кислоты и т. Д.Закон США об образовании по маркировке пищевых продуктов (NLEA) требует, чтобы общее количество жира выражалось в эквивалентах триглицеридов; насыщенные жирные кислоты и трансжирные кислоты должны быть выражены как свободные кислоты.

    Как вы анализируете жирные кислоты?

    Жирные кислоты обычно анализируются с помощью газовой хроматографии (ГХ) после преобразования в метиловые эфиры жирных кислот (МЭЖК), которые легче отделить и определить количественно, чем триглицериды или свободные жирные кислоты. В большинстве методов жир омыляется, в результате чего жирные кислоты высвобождаются из триглицеридов, фосфолипидов и т. Д.- производство свободных кислот. Свободные кислоты переэтерифицируются с образованием метиловых эфиров жирных кислот. Матрицы, не являющиеся чистыми жирами и маслами, требуют стадии экстракции для выделения жира для анализа. Большинство твердых образцов гидролизуют сильной кислотой и / или щелочью, а затем экстрагируют органическими растворителями. Для точного количественного определения содержания жирных кислот в образце в процентах от веса образца синтетическая жирная кислота (обычно C13: 0, C19: 0, C21: 0 или C23: 0) добавляется к образцу перед экстракцией в виде внутренний стандарт.Использование внутреннего стандарта компенсирует вариабельность как при приготовлении, так и при анализе пробы.

    Метиловые эфиры жирных кислот затем разделяют на ГХ и количественно определяют с помощью пламенно-ионизационного детектора (FID). Разделение выполняется с помощью капиллярных колонок воскового типа, когда требуется только основная длина цепи и насыщение. Для количественной оценки цис-изомеризации и транс-изомеризации используются высокополярные капиллярные колонки. ПИД сжигает МЭЖК, образуя ионы, генерирующие электрический ток, который измеряется и отображается как отклик на хроматограмме.

    Методология определения жирных кислот

    В Центре анализа питания Eurofins (ENAC) мы выполняем три основных типа анализа жирных кислот. Наш профиль основных жирных кислот позволяет количественно определять жирные кислоты от C8: 0 до C24: 1, а также отдельно количественно определять изомеры омега-6 и омега-3, которые обычно содержатся в большинстве растительных масел и масел из морепродуктов.

    Второй профиль - это профиль полных жирных кислот –NLEA, который определяет количество жирных кислот от C4: 0 до C24: 1. Он включает разделение цис- и транс-жирных кислот в соответствии с требованиями NLEA.Он также включает количественную оценку нескольких различных изомеров положения (Омега 3, Омега 6, Омега 7, Омега 9 и т. Д.)

    Третий профиль - это метод GOED (Глобальная организация по EPA и DHA Omega 3). Этот метод также известен как метод CRN и по сути аналогичен методам фармакопеи США и Европы для EPA и DHA в добавках рыбьего жира. Этот метод считается золотым стандартом для анализа EPA (C20: 5 Omega 3) и DHA (C22: 6 Omega3), но он специализируется на количественном определении этих жирных кислот и позволяет определять только жирные кислоты Omega 3.

    Результаты и отчеты по жирным кислотам

    Большинство жирных кислот связаны с глицерином в виде триглицеридов и могут существовать в различных других молекулах (например, моноглицеридах или фосфолипидах), которые могут содержать одну или несколько различных жирных кислот. Однако жирные кислоты обычно количественно определяют как отдельные метиловые эфиры жирных кислот. Это приводит к различным методам представления окончательных количественных результатов. Традиционно результаты по жирным кислотам выражаются в% от общей площади всех пиков.Этот метод достаточно хорошо работает для рафинированных растительных масел, в которых содержание жирных кислот составляет> 95% от общей массы. Этот метод хуже работает с маслами, которые содержат значительные количества нетриглицеридных компонентов. Он также склонен к большей вариабельности между лабораториями в зависимости от точных условий анализа. ENAC будет сообщать о результатах на этой основе только по специальному запросу.

    По умолчанию ENAC сообщает результаты в виде отдельных жирных кислот в процентах от веса образца.Может потребоваться отчетность как метиловые эфиры жирных кислот; это та форма, которая фактически анализируется на ГХ. Также может быть запрошена отчетность как эквиваленты триглицеридов; это форма, в которой находится большая часть жира, особенно в рафинированных маслах и некоторых добавках. Результаты также могут быть представлены в виде этиловых эфиров жирных кислот; это в основном используется для добавок на основе рыбьего жира, в которых жирные кислоты преобразованы в этиловые эфиры жирных кислот.

    Насыщенные жиры и трансжиры на этикетках пищевых продуктов должны быть указаны как жирные кислоты в соответствии с правилами NLEA.Общий жир необходимо указывать как эквиваленты триглицеридов. ENAC всегда будет сообщать эти группы в этих формах, даже если отдельные жирные кислоты указаны в разных формах.

    Омега-жирные кислоты были связаны с некоторыми из самых интересных исследований в области питания в отрасли. Правильный количественный анализ жирных кислот обеспечивает непревзойденное преимущество в маркетинге ваших продуктов, выявляя и выделяя определенные полезные жирные кислоты. Понимание научного подхода к анализу жирных кислот является неотъемлемой частью разработки новых продуктов и рыночного применения.Поскольку мы являемся мировым лидером в области анализа жирных кислот, в нашу лабораторию входят химики, утвержденные Американским обществом химиков масел (AOCS), которые способствуют удовлетворению аналитических потребностей наших клиентов. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы узнать больше!

    трансжирных кислот и гидрогенизированных растительных масел | FAQ

    В. Что такое гидрогенизированное растительное масло?

    Масла (например, растительное, оливковое, подсолнечное) представляют собой жидкости при комнатной температуре.В пищевой промышленности водород добавляют к маслам (в процессе, называемом гидрогенизацией), чтобы сделать их более твердыми или «растекающимися». Гидрогенизированные масла можно продавать напрямую как «спреды», но они также используются в пищевой промышленности при производстве многих пищевых продуктов, таких как печенье и торты. Использование гидрогенизированных продуктов помогает продлить срок хранения продуктов и сохранить стабильность вкуса.

    В. Что такое жирные кислоты?

    Жирные кислоты - это химические соединения, из которых состоят жиры.Их много в тканях животных, поскольку они являются основным компонентом клеточных мембран и выполняют жизненно важные функции почти во всех метаболических процессах в организме. Чаще всего они находятся в углеродных цепях из 16-18 атомов углерода (C) с несколькими двойными связями, что делает их полиненасыщенными. У них есть кислотная (карбоксильная) группа на одном конце цепи.

    В. Что такое насыщенные, ненасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты?

    Насыщенные жирные кислоты представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных одинарными связями, с максимальным числом атомов водорода, прикрепленных к каждому атому углерода в цепи.Насыщенные жиры обычно твердые при комнатной температуре.

    Насыщенные жирные кислоты

    Ненасыщенные жирные кислоты представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных одинарными связями и различным количеством двойных связей, к которым не присоединена полная квота атомов водорода. Ненасыщенная кислота может существовать в двух формах: более распространенная форма цис , показанная ниже, и форма транс .

    Ненасыщенная жирная кислота (цис)

    Мононенасыщенные жирные кислоты имеют два атома углерода, соединенных одной двойной связью, поскольку пара атомов водорода отсутствует. (См .: Основная химическая структура ненасыщенной жирной кислоты) .Мононенасыщенные жиры и масла жидкие при комнатной температуре, но начинают затвердевать при температуре холодильника.

    Полиненасыщенные жирные кислоты имеют более одной двойной связи в углеродной цепи и, следовательно, более одной пары атомов водорода. Полиненасыщенные масла и жиры обычно находятся в жидком состоянии при комнатной температуре и в холодильнике.

    В. Что такое трансжирные кислоты?

    Транс-жирные кислоты - это ненасыщенные жирные кислоты, которые имеют по крайней мере одну двойную связь в транс-конфигурации.Хотя большинство ненасыщенных жирных кислот в пищевых продуктах имеют цис-конфигурацию, также могут присутствовать трансжирные кислоты. Трансжирные кислоты в пищевых продуктах происходят из трех основных источников:

    • Бактериальная трансформация ненасыщенных жирных кислот в рубце жвачных животных. Впоследствии они могут присутствовать в мясе и молоке животного
    • Гидрирование и дезодорация ненасыщенных растительных масел (или иногда рыбьего жира) с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот
    • При нагревании и жарке масел при высоких температурах

    Ненасыщенная жирная кислота (транс)

    Q.Сколько трансжирных кислот содержится в пище?

    Молочный и говяжий жир обычно содержат около 3-6% ТЖК (% от общего жира), а их уровни в баранине и баранине могут быть несколько выше. Уровни TFA в растительных маслах и жидких маргаринах составляют около 1%. Мягкие желтые жирные пасты обычно содержат от 1% до 17% ТЖК, в то время как более твердые маргарины имеют более высокий уровень. Содержание ТЖК в хлебобулочных изделиях (сухари, крекеры, пироги, печенье, вафли и т. Д.) Варьируется от менее 1% до 30% от общего количества жирных кислот. Некоторые хлопья для завтрака с добавлением жира, картофель фри, сухие супы и некоторые сладости и закуски содержат высокие уровни ТЖК (20-40% от общего количества жирных кислот).Однако исследования показали, что уровни ТЖК в этих продуктах, по-видимому, снижаются по мере того, как производители изменяют состав для удаления гидрогенизированных масел, если они присутствуют.

    В. Опасно ли употребление в пищу трансжирных кислот?

    Поскольку процесс гидрогенизации добавляет к маслу атомы водорода, он снижает количество ненасыщенных жирных кислот и увеличивает количество насыщенных жирных кислот в масле. Потребление большого количества насыщенных жирных кислот связано с повышением уровня холестерина в крови, что может привести к ишемической болезни сердца.Поэтому в рамках здорового питания потребителям рекомендуется снизить потребление насыщенных жирных кислот.

    Иногда проводят частичное гидрирование масла, так как это приводит к более низкому уровню образования насыщенных жирных кислот в продукте. Однако частичное гидрирование действительно приводит к образованию ТЖК, а не цис-жирных кислот. ТЖК, как и насыщенные жиры, также связаны с повышением уровня холестерина в крови. Хотя насыщенные жиры также производят «хороший» холестерин (ЛПВП), трансжиры повышают уровень «вредного» холестерина (ЛПНП) и снижают уровень хорошего холестерина.ТЖК также приводят к повышению уровня триглицеридов в крови. В этом отношении трансжиры можно рассматривать как более склонные к развитию сердечно-сосудистых заболеваний, чем насыщенные жиры и их эквивалентный уровень. Однако, если рассматривать это в контексте, потребление насыщенных жиров в европейской диете примерно в 10 раз больше, чем трансжиров, и поэтому насыщенные жиры в рационе по-прежнему считаются наиболее опасными в отношении сердечно-сосудистых заболеваний.

    Европейская научная группа по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) рассмотрела доказательства других вредных воздействий на здоровье, приписываемых трансжирным кислотам.Они пришли к выводу, что научные данные о возможной взаимосвязи потребления TFA и рака, диабета 2 типа или аллергии были слабыми или непоследовательными.

    В. Сколько трансжиров я могу есть?

    В ЕС среднесуточное потребление ТЖК для 14 различных стран (не включая Ирландию) колеблется в пределах 0,5–2,1% и 0,8–1,9% от общего количества потребляемой энергии среди мужчин и женщин соответственно. Основными источниками содержания ОЖК в рационах людей в этих 14 странах были пищевые жиры и жиры жвачных животных, а в некоторых странах хлебобулочные изделия и картофель фри являются дополнительными продуктами питания.Этот уровень потребления, похоже, снижается. Однако пока нет официальных рекомендаций по потреблению ТЖК в рационе, за исключением того, что мы не должны увеличивать потребление ТЖК выше текущего уровня. Всемирная организация здравоохранения рекомендовала «производителям пищевых продуктов снизить уровень транс-изомеров жирных кислот, образующихся в результате гидрогенизации».

    В. Маркируются ли трансжирные кислоты на пищевых продуктах?

    Чтобы попытаться сократить наше потребление, полезно знать, где искать соответствующую информацию о продукте питания.

    В настоящее время упоминание на этикетке ТЖК в пищевых продуктах не является обязательным. Тем не менее, закон гласит, что на упаковке всех предварительно расфасованных продуктов должны быть указаны ингредиенты. Если в ингредиентах указано «частично гидрогенизированное» масло или «гидрогенизированное» масло, это может указывать на присутствие ТЖК. Кроме того, ингредиенты перечислены в уменьшающемся количестве, поэтому уровни TFA, вероятно, будут выше в продукте, в котором гидрогенизированное масло указано в качестве первого ингредиента, чем в продукте, в котором оно указано в качестве последнего ингредиента.

Похожие записи

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *